含葑基的縮氨基硫脲、噻二唑的合成與結(jié)構(gòu)表征.pdf

1、隨著化學(xué)和生命科學(xué)的迅猛發(fā)展, 人們發(fā)現(xiàn)許多含有氮、硫等雜原子的化合物具有良好的生物活性。 縮氨基硫脲作為一種特殊的Schiff堿, 具有很強的配位能力、良好的生物藥理活性及各方面優(yōu)越的性能, 使其成為很有潛力的藥物和功能材料。 1,3,4-噻二唑類衍生物具有除草、殺蟲、調(diào)節(jié)植物生長、消炎、抗菌、抗病毒、抗癌、抗痙攣、舒張血管等重要的藥理功能, 越來越受到人們的青睞。 目前, 國內(nèi)外有關(guān)1,3,4-噻二唑類衍生物的研究報道已有很多, 但

2、以含有手性基團的縮氨基硫脲為中間體的合成方法的報道較少。 而目前正在應(yīng)用的藥物很多是含有手性基團的化合物。 (–)-葑酮是本身就具有手性的天然產(chǎn)物, 來源于側(cè)柏葉、茴香的果實等。本文以(–)-葑酮為原料合成縮氨基硫脲和1,3,4-噻二唑類衍生物。 全文分綜述和實驗兩個部分。 綜述部分概述了近年來縮氨基硫脲和1,3,4-噻二唑類衍生物的合成和生物活性方面的研究進展。 實驗部分: 首先, 葑酮與甲酰胺和甲酸反

3、應(yīng)得到N-葑基甲酰胺, 再用濃鹽酸水解生成葑胺。 將葑胺與濃氨水, 二硫化碳, 氯乙酸鈉和水合肼反應(yīng)得到4-葑基氨基硫脲. 然后, 將上步制備的氨基硫脲與各種含有不同取代基的芳香醛進行縮合反應(yīng), 得到縮氨基硫脲, 產(chǎn)率>85％. 最后, 縮氨基硫脲在堿性條件下與鐵氰化鉀氧化關(guān)環(huán), 生成相應(yīng)的2,5-二取代-1,3,4-噻二唑類衍生物, 產(chǎn)率70~95％。 共合成了24個新化合物, 并通過熔點、紅外光譜、核磁共振譜等分析手段對它們