手性杯芳烴衍生物的合成及下端連有氨基醇類手性杯[4]芳烴的性能研究.pdf

1、華中科技大學碩士學位論文手性杯芳烴衍生物的合成及下端連有氨基醇類手性杯[4]芳烴的性能研究姓名：田振峰申請學位級別：碩士專業(yè)：有機化學指導教師：鄭炎松2002.5.11華中科技大學碩士學位論文A b s t r a c tC a l i x a r e n e sa r e ac l a s s o fm a c r o c y c l i cc o m p o u n d sc o n t a i n i n g c a v i t

2、y ．B e c a u s eo f t h e i rp o t e n t i a la p p l i c a t i o na se n z y m e m i m i c s a n dt h er e c o g n i t i o no fm o l e c u l e ( i n c l u d i n gc h i r a lm o l e c u l e ) a n di o n ，t h e ya t t r a

3、 c tm o r ea n dm o r ei n t e r e s t ．F i r s t ，t h e a r t i c l e s u m m a r i z e s t w o m e t h o d s t o s y n t h e s i z e c h i r a lc a l i x a r e n e s ．O n em e t h o di s t O i n t r o d u c ec h i r a

4、l g r o u p si n t ot h es k e l e t o n so fc a l i x a r e u e s ；a n o t h e ri s t od e s t r o yt h es y m m e t r yo fc a l i x a r e n e st o m a k et h ec a l i x a r e n ee h i r a l ．W ea l s os u m m a r i z e

5、 t h ep r o p e r t i e so fc a l i x a r e n e s u s i n gi nc h i r a lr e c o g n i t i o n ，e n a t i o m e rs e p a r a t i o na n da s y m m e t r i c a lc a t a l y s i s ．T h e n ，a l l a l l —r o u n d u n d e r

6、 s t a n d i n g o f c h i r a l c a l i x a r e n e h o s t m o l e c u l e s m a yb ea f f o r d e d b y s t u d y i n g o n i h e s y n t h e s i s ，p r o p e r t i e s o f a f e w o f c h i r a lc a I i x a r e n e s

7、 ．T h em a i nr e s u l t sf o rt h i sa r t i c l ea r ep r e s e n t e da sf o l l o w i n g ：l A b i c a l i x [ 4 ] c r o w ne t h e rw a ss y n t h e s i z e d ，t h ec o m p b u n d w a s c h a r a c t e r —i z e db

8、 yI R ，1 HN M R a n d 。3 CN M R s p e c t r a ．2 ．An e w k i n do fc a l i x [ 4 ] a r e n e sb e a r i n gt w oc h i r a la m i n e sa tt h el o w e rr i mw a s s y n t h e s i z e d ，t h es t r u c t u r ew a sc h a r

9、a c t e r i z e db yI R ，1 HN M R a n d1 3 CN M R s p e c t r a ．3 ．P r e l i m i n a r yr e s e a r c h e sw e r ef o c u s e d o nt h es y n t h e s i so f i n h e r e n t l yc h i r a lc a l i x a r e n e s ，a n d a n

10、 i n h e r e n t l y c h i r a l c a l i x a r e n e w a s s y n t h e s i z e d I t ss t r u c t u r ew a sc h a r a c t e r i z e db yI R ，1 HN M R s p e c t r a ．W ef o u n dt h a t t h es t r u c t u r eo f t h ec o

11、m p o u n d w a si nt h e “c o n e ” c o n f o r m a t i o n ．4 ．T h ei n c l u s i o np r o p e r t i e so fc a l i x [ 4 ] a r e n e sb e a r i n gc h i r a la m i n oa l c o b o la t t h el o w e r r i mt o w a r do p