β-環(huán)糊精包合萘普生及其NMR表征.pdf

1、近年來(lái)，環(huán)糊精成為超分子化學(xué)領(lǐng)域的研究熱點(diǎn)，它是包合效果較好的材料之一，其分子識(shí)別和分子有序聚集體的研究對(duì)于環(huán)糊精化學(xué)的發(fā)展具有極其重要的意義。萘普生是一種毒性低，副作用小的非甾體消炎解熱鎮(zhèn)痛藥，極微溶于水，限制其應(yīng)用范圍。利用β-環(huán)糊精的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，將兩者制備成萘普生-β-環(huán)糊精包合物(Nap-β-CD)，可改善Nap在水中的溶解度，具有很好的臨床應(yīng)用價(jià)值。
　　論文采用二維擴(kuò)散排序核磁共振譜法測(cè)定自擴(kuò)散系數(shù)來(lái)研究了β-環(huán)糊精與萘

2、普生的包合反應(yīng)，通過(guò)測(cè)定了在不同溫度、水的體積、pH以及離子強(qiáng)度條件下主客體的自擴(kuò)散系數(shù)值，來(lái)分析討論萘普生與β-環(huán)糊精包合反應(yīng)的機(jī)理。結(jié)果表明：萘普生與環(huán)糊精的包合反應(yīng)為自發(fā)吸熱的熵驅(qū)動(dòng)過(guò)程，且隨著溫度的升高，萘普生自擴(kuò)散系數(shù)逐漸增加，平衡常數(shù)也不斷增加；在二亞甲基亞砜中，包合作用非常弱，隨著溶液中水體積的增加，反應(yīng)平衡常數(shù)增加，有利于包合反應(yīng)的進(jìn)行；溶液pH值的升高，萘普生的溶解度逐漸增加，平衡常數(shù)也逐漸增加，pH達(dá)到9時(shí)包合作用最

3、強(qiáng)；溶劑離子強(qiáng)度的增加有利于包合反應(yīng)的進(jìn)行。
　　然后利用了2DDOSY譜初步論證萘普生已經(jīng)進(jìn)入β-環(huán)糊精空腔形成包合物。用2DROESYNMR譜證明客體萘普生分子較深嵌入了β-環(huán)糊精空腔中，且萘普生的羧基端位于β-環(huán)糊精的大口端的腔外，甲氧基端位于β-環(huán)糊精的窄口端，進(jìn)而確定了空間結(jié)合方式以及主客體的結(jié)合位點(diǎn)。通過(guò)萘普生及其包合物的13C-NMR譜表明甲氧基端碳受到的屏蔽效應(yīng)更大，可能已經(jīng)進(jìn)入到β-環(huán)糊精的腔內(nèi)。由此提出形成包合