吡唑雜環(huán)化合物的合成方法研究

1、S t u d y o nR e a c t i o no f S y n t h e s i z e P y r a z o l e s⑧M ．S ．s t u d e n t ：Y ．a o L iS p e c i a l t y ： o r g a n i c C h e m i s t r yS u p e r v i s o r ： P r o f ．Y | a n g u a n g W a n gP r o ￡P i n

2、 g L uD e p a r t m e n t o f C h e m i s t r yC o l l e g eo f S c i e n c eZ h e j i a n g U n i v e r s i 毋J a n u a 哪2 0 1 2機合成化學的研究熱點與前沿領域之一。作為一類重要的雜環(huán)化合物，吡唑類衍生物具有廣泛的生物活性，因而受到越來越多的關注。本論文綜述了吡唑類化合物的母環(huán)合成方法，在此基礎上重點研究了腙或氯

3、代腙參與的吡唑類化合物的合成方法。構建了一系列吡唑衍生物。主要內容以及取得的結果如下：1 ．以氯代腙和2 ．疊氮基．2 一烯酸酯為底物，三乙胺為堿，在室溫下反應，高區(qū)域選擇性的合成了1 ，3 ’4 ，5 ．四取代吡唑類化合物。反應普適性較好，除個別底物( 脂肪族醛形成的氯代腙) 產率較低之外，其他底物能以5 6 ％．6 3 ％的產率得到目標產物。在此基礎上我們還提出了該反應的可能機理一一【3 + 2 】環(huán)加成機理。2 ．以端炔、磺酰基疊

4、氮和腙為底物，一鍋法合成了一系列的5 ．氨基吡唑衍生物。這個方法包括C u 催化的三組分反應，L e 謝s 酸催化的電環(huán)化反應以及脫氫反應。在第一步中，我們首先用腙來捕獲Ⅳ- 磺?；┩獊啺分虚g體，生成具有脒類結構的物質。這個第一步生成脒類化合物的反應具有反應條件溫和，產率高，原子經濟性好，普適性廣的優(yōu)點。接著，我們用z 《O T D 2 作催化劑，在D T B P存在下將脒類產物關環(huán)，得到5 ．氨基吡唑類化合物。關鍵詞：環(huán)加成反應，Ⅳ