含氮五元雜環(huán)化合物5-氨基吡唑與吡咯類衍生物的合成方法研究.pdf

1、雜環(huán)化學是近現(xiàn)代有機化學的重要組成部分，也是有機化學領域近年來研究最為活躍的領域之一。雜環(huán)化合物存在于大量的天然產物和具有生物活性的化合物中，其總數(shù)已超過已知有機化合物的三分之一，而含氮雜環(huán)化合物是雜環(huán)化合物中數(shù)量最多的一類。吡唑和吡咯衍生物是兩類重要的含氮雜環(huán)化合物，他們存在于許多有生物活性的化合物和人工合成的功能材料中。因此，很多化學合成工作者們的興趣也一直聚焦在對含氮雜環(huán)結構的化合物的構建和功能改造上。
　　當今社會需要的化

2、學合成方法不僅僅是傳統(tǒng)地對化學、區(qū)域和立體選擇性做出要求，而且對新方法也有一些要求，總結如下：
　　1.使用簡單且容易制備的原料；2.實驗操作簡單可行；3.有利的經(jīng)濟因素：包括原材料、人力資源和能源的成本；4.對環(huán)境的影響?。喊p少溶劑的使用，催化劑的可重復利用以及原子經(jīng)濟等。
　　利用簡單易得的原料制備有機化合物是當今有機合成工作者們面臨的巨大挑戰(zhàn)之一，以及在一個單一的操作中創(chuàng)建多個新化學鍵的形成，也已經(jīng)成為一個更具吸引

3、力的目標。另外，探索更為環(huán)境友好的合成方法也是化學工作者們的重要任務。
　　本論文主要致力于用簡單易得的原料合成含氮雜環(huán)化合物的方法研究。我們用高效、綠色的方法合成了5-氨基吡唑衍生物和吡咯衍生物，具體包含如下兩個章節(jié)：
　　第一章：我們對5-氨基吡唑類化合物在醫(yī)藥、農業(yè)和合成中的應用以及對近年來報道的合成5-氨基吡唑衍生物的方法進行了文獻綜述。在此基礎上，我們以乙腈和腙的衍生物為底物，發(fā)展了一種用醋酸鈀和乙酰丙酮銅聯(lián)合催化

4、通過C-C鍵和 C-N鍵的形成高效合成5-氨基吡唑衍生物的新方法，該方法具有反應物簡單易得，操作簡便和反應條件溫和等優(yōu)點。利用該反應體系，各種取代的乙腈和腙都能順利參與反應并且給出良好的產品收率。相比于脂肪族和芳香雜環(huán)取代的底物，芳香基取代的底物表現(xiàn)出了更好的反應活性。產物5-氨基吡唑的氨基還可以作為反應官能團與其他分子進行衍生化反應，比如氨基磺酰化，氨基羰基化和重氮化反應。
　　第二章：我們對吡咯衍生物在醫(yī)藥、農藥、高分子材料等

5、領域的應用及吡咯類化合物的合成方法研究做了介紹，同時對微波和蒙脫土 K10在有機合成中的應用也進行了文獻綜述。在此基礎上，我們研究了一種用α-氨基酮衍生物和苯乙醛衍生物通過C-C鍵和C-N鍵的形成高效合成多取代吡咯化合物的新方法，此方法通過微波輻射、蒙脫土 K10催化來實現(xiàn)。該方法對帶有各種取代基的底物適用性良好，并且可以得到中等至良好的收率，最高產率可達98％。與常規(guī)加熱反應方式相比，該方法具有無污染、反應速率快、產品產率高且產物易于