兩類含氮雜環(huán)化合物的合成及其離子識(shí)別研究.pdf

1、超分子化學(xué)作為研究主客體間弱相互作用力的化學(xué)，是當(dāng)今科學(xué)研究領(lǐng)域最前沿的學(xué)科之一。分子識(shí)別是超分子化學(xué)的一個(gè)重要研究分支，研究的是主體分子對(duì)客體分子的選擇性結(jié)合并賦予“新的結(jié)合物”某種特定功能的過程。在此過程中，主體分子與客體分子通過非共價(jià)鍵協(xié)同作用結(jié)合在一起，并且可能會(huì)引起體系在構(gòu)象上的轉(zhuǎn)變以及化學(xué)性質(zhì)的變化，這些結(jié)合過程中產(chǎn)生的變化表明了化學(xué)信息在此過程中被存儲(chǔ)、傳遞及處理。
　　氮作為一種重要的元素，廣泛地存在于自然界和生命

2、體中。吡咯和咪唑是兩種含有氮原子的五元雜環(huán)化合物，它們繼承了氮原子的化學(xué)特性，易于和其他離子鍵合形成非共價(jià)鍵。基于這個(gè)特性，吡咯和咪唑類衍生物在超分子化學(xué)分子識(shí)別領(lǐng)域占有十分重要的地位。本文合成了一系列杯[4]吡咯和菲并咪唑類化合物，并重點(diǎn)對(duì)其離子識(shí)別的特性進(jìn)行研究，取得了一些較有價(jià)值的實(shí)驗(yàn)結(jié)果。
　　(1)以1-Boc-4-哌啶甲基酮和吡咯為原料，在甲磺酸催化作用下合成了新型杯[4]吡咯化合物2a和2b;以化合物2b為母體通過邁

3、克爾加成反應(yīng)設(shè)計(jì)合成了一系列杯[4]吡咯衍生物2d-2h，并采用核磁共振氫譜和碳譜對(duì)它們的結(jié)構(gòu)進(jìn)行表征。同時(shí)，本文通過紫外滴定研究了系列杯[4]吡咯對(duì)陰離子的鍵合作用。實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明，它們對(duì)氟離子具有很好的識(shí)別效果，其中2f對(duì)氟離子的絡(luò)合能力最強(qiáng)。
　　(2)以9，10-菲醌和取代苯甲醛為原料，經(jīng)關(guān)環(huán)、縮合等反應(yīng)得到一系列菲并咪唑類化合物，通過核磁共振氫譜和碳譜對(duì)它們的結(jié)構(gòu)進(jìn)行表征。熒光滴定結(jié)果表明，化合物3a對(duì)Ag+、3d和3e對(duì)