C-,3-對稱的多環(huán)芳香化合物的合成.pdf

1、分子結(jié)構呈C3對稱的多環(huán)芳香化合物，因其特有的物理、化學性質(zhì)，已受到化學工作者們的廣泛關注。三環(huán)烷基苯及其衍生化合物，已經(jīng)被廣泛用作構筑多環(huán)配體的中心骨架。1，2；3，4；5，6-三環(huán)戊基苯及其衍生物是一種較好的雙核、三核配體，同時它在合成碗狀化合物等方面有重要應用。1，2；3，4；5，6-三環(huán)己基苯能與三羰基金屬離子形成配合物；并且它們是合成“花烯”的前體，也是合成碗型大分子功能模塊的基礎。因而如何簡便、高效地合成1，2；3，4；5，

2、6-三環(huán)戊(己)基苯化合物就成為一項很有意義的研究課題。 1，3，5-三芳基苯是一類結(jié)構特殊、呈C3對稱的芳香族化合物，是構筑樹枝狀大分子和有機導電聚合物以及偏振非線性光學材料的重要功能模塊。近年來，由于它的特殊性質(zhì)而在藥物、照相技術的感光材料以及合成共軛星狀芳基聚合物等方面都有重要應用。同時它也是一類很有潛力的電致發(fā)光有機分子材料和重要的有機合成中間體，引入某些功能官能團后的三苯基苯可以作為進～步構筑樹枝狀大分子和各種聚苯化合

3、物的核心功能模塊。因而如何合成含各種不同官能團的1，3，5-三芳基苯化合物就成為一項有意義的研究課題。 文獻中報道的1，2；3，4；5，6-三環(huán)戊(己)基苯、1，3，5-三芳基苯合成方法，大都存在條件苛刻，操作繁瑣等問題，因此，本論文對合成1，2；3，4；5，6-三環(huán)戊基苯、1，3，5-三芳基苯的新方法進行了大量實驗研究，對產(chǎn)物的提純操作進行了改進。 本論文隸屬國家自然科學基金資助項目(布基碗型化合物的合成與性能研究)，

4、所做工作為后續(xù)合成布基碗型化合物打下堅實基礎。本研究論文主要由以下四部分構成：第一章中綜述了一些分子結(jié)構呈C3對稱的多環(huán)芳香化合物的研究進展，布基碗型化合物的研究進展及微波技術應用在有機合成中的研究進展，著重介紹了1，2；3，4；5，6-三環(huán)戊(己)基苯、1，3，5-三芳基苯的研究進展，對文獻中報道的合成方法進行了詳細介紹及評價。 第二章研究了以環(huán)戊酮為原料，在不同催化劑催化、不同反應條件下合成1，2；3，4；5，6-三環(huán)戊基苯

5、的方法，并通過有機元素分析、IR、1HNMR對產(chǎn)物進行了表征，確認為目標化合物；獲得了合成該化合物的新方法，其中微波輻射下以四氯化鋯為催化劑無溶劑合成法是合成1，2；3，4；5，6-三環(huán)戊基苯的較簡便的方法，同時，本文對產(chǎn)物的提純進行了改進，設計了一種簡易、連續(xù)、自動水蒸氣蒸餾裝置，大大簡化了實驗操作、提高了工作效率。 第三章研究合成了1，2；3，4；5，6-三環(huán)戊(己)基苯的衍生化合物，得到兩種重要的有機合成中間體：六溴代-1

6、，2；3，4；5，6-三環(huán)己基苯、六硫氰代-1，2；3，4；5，6-三環(huán)戊基苯，并對產(chǎn)物進行了有機元素分析、1HNMR表征，確認為目標化合物；這兩種化合物的合成，為后續(xù)合成布基碗型化合物提供了合成中間體。 第四章研究了微波輻射下以四氯化鋯為催化劑無溶劑法合成1，3，5-三苯基苯、1，3，5-三(4’-氯苯基)苯、1，3，5-三(4’-甲氧基苯基)苯，通過IR、1HNMR對產(chǎn)物進行了表征，確認為目標化合物。該法操作簡便，產(chǎn)率較高；