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1、光學(xué)活性4-氯-3-羥基丁酸乙酯(CHBE)是一種重要的手性合成中間體,在合成具有光學(xué)活性的醫(yī)藥方面應(yīng)用廣泛,其中(R)-CHBE是合成L-肉堿、(-)-大內(nèi)酰亞胺A、(R)-γ-氨基-B-羥基丁酸的關(guān)鍵手性中間體,并能轉(zhuǎn)化為(+)-負霉素,而S-CHBE是合成SlageninsB和C以及HMG-CoA還原酶抑制劑的關(guān)鍵手性中間體,還可以還原為1,4-二氫吡啶型β阻斷劑,這使得它的不對稱合成具有重要應(yīng)用價值。其中4-氯乙酰乙酸乙酯是合成
2、它的原料,而研究4-氯-3-羥基丁酸乙酯的不對稱合成方法是獲得高光學(xué)純度的關(guān)鍵。本文在綜合比較大量文獻資料的基礎(chǔ)上,主要篩選并改進了三種4-氯-3-羥基丁酸乙酯的不對稱合成方法。以L-酒石酸修飾硼氫化鈉為氫化試劑和以L-酒石酸修飾鈀炭為催化劑,分別不對稱合成了(S)-4-氯-3-羥基丁酸乙酯和(R)-4-氯-3-羥基丁酸乙酯,其比旋光度分別為[α](?)=-8.8°和[α](?)=+1.7°。兩種方法合成的4-氯3-羥基丁酸乙酯分別經(jīng)I
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