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1、有機(jī)合成的發(fā)展在當(dāng)今已經(jīng)深入到社會(huì)生活的方方面面,藥物合成又是有機(jī)合成中不可或缺的一部分。無論是新化合物的構(gòu)建,還是傳統(tǒng)化合物的合成,化學(xué)家們總是希望找尋便捷、高效、環(huán)境友好的合成路徑作為研究方向。
機(jī)械力促進(jìn)的高速球磨反應(yīng),作為一種新興的無溶劑有機(jī)合成手段成功應(yīng)用于眾多有機(jī)合成反應(yīng)中,也使其成為新時(shí)代化學(xué)研究者的研究熱點(diǎn)。
本論文主要研究利用機(jī)械力促進(jìn)的高速球磨反應(yīng)實(shí)現(xiàn)高效Heck偶聯(lián)及氧化Heck偶聯(lián)反應(yīng)。具體內(nèi)
2、容如下:
(1)介紹了機(jī)械化學(xué)的產(chǎn)生及發(fā)展情況,綜述了機(jī)械球磨在各類有機(jī)反應(yīng)中的應(yīng)用及影響機(jī)械研磨反應(yīng)的各種因素。
(2)在對(duì)Heck反應(yīng)的研究進(jìn)展綜述的基礎(chǔ)上;采用機(jī)械球磨的方式,以Pd(OAc)2/TBAB為催化體系,K2CO3為固體堿,硅膠作助磨劑進(jìn)行Heck偶聯(lián)反應(yīng),無溶劑、快速合成了一系列烯基取代的五元雜環(huán)類化合物,并將該反應(yīng)成功應(yīng)用于抗哮喘藥孟魯司特關(guān)鍵中間體的綠色制備中。與傳統(tǒng)溶液對(duì)比,研磨條件下的He
3、ck反應(yīng)具有時(shí)間短,產(chǎn)率優(yōu)良、適用性廣等諸多優(yōu)點(diǎn),且反應(yīng)中避免了各種毒性溶劑的使用,體現(xiàn)了綠色化學(xué)的理念。
(3)在機(jī)械球磨條件下,分別利用Pd(OAc)2與PdCl2作催化劑實(shí)現(xiàn)了吲哚與烯烴的氧化Heck偶聯(lián)反應(yīng)。本文首次利用機(jī)械球磨技術(shù)進(jìn)行氧化Heck偶聯(lián),①利用簡(jiǎn)單的Pd(OAc)2為催化劑,未經(jīng)活化的MnO2為氧化劑,在微量溶劑輔助研磨技術(shù)(LAG)的條件下獲得一系列3-烯基吲哚衍生物。②采用PdCl2為催化劑,MnO
4、2為氧化劑,在無溶劑球磨條件下高選擇性的制備出一系列具有潛在生物活性的β,β-雙吲哚取代丙酸酯類化合物。隨后創(chuàng)新地運(yùn)用ESI-MS技術(shù)對(duì)機(jī)械研磨條件下的反應(yīng)機(jī)理進(jìn)行研究,捕獲到溶液反應(yīng)中無法穩(wěn)定存在的中間體,為機(jī)械研磨反應(yīng)機(jī)理研究提供技術(shù)支撐。
(4)在機(jī)械球磨條件下,以Pd(OAc)2為催化劑,實(shí)現(xiàn)了呋喃、噻吩類化合物與烯烴的氧化Heck偶聯(lián),高收率地獲得一系列2-烯基呋喃、噻吩等具有潛在活性的化合物,拓寬了機(jī)械球磨技術(shù)在氧
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