天然產(chǎn)物（-）-EGCG和SFN的合成及3，6-DCC單晶結(jié)構(gòu)的首次報(bào)道和克級(jí)合成.pdf

1、本論文主要研究了天然產(chǎn)物(-)-Epigallocatechin-3-gallate[(-)-EGCG]和Sulforaphane(SFN)的合成，同時(shí)在文獻(xiàn)所報(bào)道的基礎(chǔ)上，對(duì)3,6-DCC進(jìn)行了克級(jí)合成的優(yōu)化，并首次報(bào)道了該化合物及其前體的單晶結(jié)構(gòu)．論文共分為4章： 首先綜述了Mitsunobu反應(yīng)近年來的研究進(jìn)展，對(duì)反應(yīng)機(jī)理做了扼要概述，重點(diǎn)介紹了該反應(yīng)在有機(jī)合成中的應(yīng)用． 第2章主要研究了天然產(chǎn)物(-)-EGCG的

2、不對(duì)稱合成和SFN的綠色簡(jiǎn)潔合成．在(-)-EGCG合成過程中，摒棄缺點(diǎn)，吸取優(yōu)點(diǎn)．以Sharpless不對(duì)稱雙羥化制備反應(yīng)前體，構(gòu)筑手性中心，然后通過分子內(nèi)和分子間的Mitsunobu反應(yīng)成鍵并同時(shí)實(shí)現(xiàn)構(gòu)型轉(zhuǎn)化完成了(-)-EGCG的骨架結(jié)構(gòu)，脫保護(hù)后即得(-)-EGCG．該合成策略避免了文獻(xiàn)中通過保護(hù)-脫保護(hù)，氧化-還原的方法來建立手性中心的冗長(zhǎng)步驟．可成為黃烷醇類化合物不對(duì)稱合成的通用路線．另外，在充分調(diào)研和總結(jié)文獻(xiàn)的基礎(chǔ)上，探索

3、出了一條合成天然產(chǎn)物SFN的新型綠色路線，所采用的方法和文獻(xiàn)相比，對(duì)人類和環(huán)境比較友好，避免了高毒性化學(xué)試劑的使用，同時(shí)產(chǎn)率大有提高，符合原子經(jīng)濟(jì)學(xué)原理． 第3章參考文獻(xiàn)所報(bào)道的方法，對(duì)化合物3,6-DCC的克級(jí)合成進(jìn)行了優(yōu)化，并首次報(bào)道了該化合物及其前體的單晶結(jié)構(gòu)．填補(bǔ)了文獻(xiàn)中數(shù)據(jù)的空白，對(duì)于晶體結(jié)構(gòu)中所顯示的分子間作用力也給予了合理的解析． 第4章根據(jù)我們研究組的基礎(chǔ)，設(shè)計(jì)了結(jié)構(gòu)新穎的硫醚Cyclophane 4-1