海洋天然產(chǎn)物Urceolatin的全合成研究.pdf

1、本論文的研究目標是采用匯聚合成策略，為海洋天然產(chǎn)物Urceolatin(P1)設計合成路線。工作重點開展于海洋天然產(chǎn)物Urceolatin(P1)的重要中間體1,2-二苯乙烯衍生物的合成研究和通過光環(huán)化反應制取菲并[4,5-bcd]呋喃結構分子前體的研究上，包括兩章內容：
　　 第一章海洋天然產(chǎn)物Urceolatin(P1)的全合成研究
　　 本章通過對海洋天然產(chǎn)物Urceolatin(P1)生源合成路線的模擬，設計了針

2、對三個片段分子依次進行偶聯(lián)的匯聚合成路線。三個片段分子合成路線為：從簡單易得的對羥基苯甲醛開始，完成了對芳醛片段分子的多步合成；以沒食子酸為起點，構筑出了所需的溴甕鹽片段分子；以原兒茶醛為初始原料合成出了格氏試劑片段分子。再進行兩次關鍵連片：通過關鍵反應Wittig反應將芳醛片段分子與溴甕鹽片段分子進行偶聯(lián)，制得了二苯基乙烯衍生物，再經(jīng)過光環(huán)化反應，得到了菲并[4,5-bcd]呋喃結構分子的前體，即多溴代多酚的菲結構類化合物；緊接著對該

3、化合物分子完成呋喃成環(huán)化反應后，將得到的菲并[4，5-bcd]呋喃結構分子(P1的重要亞結構)與格氏試劑片段分子再進行對接，可得到Urceolatin(P1)的最終基本骨架，此研究正在進行中。該匯聚合成路線總共經(jīng)歷十九步，目前完成了前十二步，已經(jīng)制得了相應的芳醛片段分子系列，溴甕鹽片段分子系列，多溴代多酚的菲結構類化合物分子，以及格氏試劑片段分子的前體，涉及了三十九個化合物的合成與表征，包括六個新化合物并得到了相應的波譜數(shù)據(jù)。
　

4、　 第二章 Urceolatin(P1)關鍵中間體二苯乙烯衍生物的合成研究
　　 本章首先簡要綜述了二苯乙烯衍生物的合成方法，選用了Wittig反應作為關鍵連片反應的策略，然后對其進行了較為系統(tǒng)的研究，具體包括：對Wittig反應的前體化合物的篩選(改進了底物的合成路線)；反應條件的優(yōu)化(試驗了多組條件后提高了反應產(chǎn)率)。最后選定了具體Wittig反應前體及其合成路線，并且合成了多種芳醛分子和一系列溴甕鹽分子，以及不對稱1，2