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文檔簡介
1、紫穗槐果實提取物中含有的Amorfrutin B具有很好的生物活性,它具有抗菌、抑菌、調(diào)節(jié)血脂、血糖、抑制癌細胞病變以及消炎、止痛等多種作用,是一種性能優(yōu)良的天然產(chǎn)物。本文采用鈀催化的一鍋串聯(lián)反應為關(guān)鍵步驟,以米氏酸和香葉醇為起始原料,通六步反應,合成得到終產(chǎn)物Amorfrutin B,總收率為8.7%。
除了最終產(chǎn)物Amorfrutin B以外,本文還合成了五個中間體,分別是:化合物3((E)-3-(3,7-二甲基-2,6-
2、辛二烯-1-氧基)-3-丙二酸酯),化合物6(E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-基-4-(2,2-二甲基-4-氧代-4H-1,3-二氧六環(huán)-6-基)-3-氧代丁酸,化合物9((E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-基-4-(2-(2,2-二甲基-4-氧代-4H-1,3-二氧六環(huán)-6-基)乙?;?-3-氧代-5-苯基戊酯),化合物10((E)-7-羥基-2,2-二甲基-8-(3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-基)-5-苯乙基
3、-4H-苯并[d][1,3二噁英]-4-酮),化合物11((E)-7-甲氧基-2,2-二甲基-8-(3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-基)-5-苯乙基-4H-苯并[d][1,3二噁英]-4-酮)。優(yōu)化了中間體的實驗條件,降低了合成成本,對合成中的關(guān)鍵中間體即化合物10的一鍋連續(xù)轉(zhuǎn)變機理進行了較為深入的討論,并利用FTIR,1H NMR,13C NMR,MS等對各中間體和終產(chǎn)物進行了結(jié)構(gòu)表征。
Amorfrutin B的合成方
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