5-氟代苯基-2-呋喃甲酸衍生物的合成及除草活性測定.pdf

1、越來越多的研究表明5-芳基-2-呋喃甲酸衍生物在植物保護方面具有植物生長調節(jié)、殺菌和除草活性。為了尋找新型除草劑的先導化合物，本文借鑒部分研究較多的氟修飾的除草劑的優(yōu)點，對5-芳基-2-呋喃基片斷進行氟修飾，采用活性亞結構連接法，結合相轉移催化，主要完成了下面兩方面的工作。(1)從5-氟代苯基-2-呋喃甲酸出發(fā)，經?；惲蚯杷狨セ?，再與2-氨基嘧啶發(fā)生親核加成反應合成了第一個系列共15個未見文獻報道的N’-(4，6-二取代嘧啶-2-基

2、)-N-5-氟代苯基-2-呋喃甲酰硫脲(Ⅰ)。(2)在系列(Ⅰ)的基礎上，采用Br2作氧化劑，氧化環(huán)化制備了第二個系列共15個未見文獻報道的5,7-二取代-2-(5-氟代苯基-2-呋喃甲酰亞胺基)-2H-1,2,4-噻二唑并[2,3-a]嘧啶(Ⅱ)。 采用元素分析、核磁共振氫譜、質譜、紅外光譜等對上述氟修飾的兩個系列30種目標化合物進行了結構表征，并對其物理性質、波譜數(shù)據(jù)、反應條件、合成方法進行了較為系統(tǒng)的分析和討論。目標化合物

3、(Ⅰ)、(Ⅱ)的結構通式如下：R=3,5-F2,2-CF3,2-CF3-4-Cl；R1=CH3,OCH3，OCH2CH3,Cl；R2=CH3，OCH3，OCH2CH3，Cl對除草活性好的N，-(取代嘧啶-2-基)-N-5-氟代苯基-2-呋喃甲酰硫脲進行了單晶培養(yǎng)及X-射線晶體結構測定的研究，進一步了解了目標化合物的空間結構，并對其構效關系進行了初步分析。 國家南方農藥創(chuàng)制中心(上海)藥效部對系列(Ⅰ)、(Ⅱ)的目標化合物進行了除