2-氯-1,3-二噻烷與醛、炔烴的自由基偶聯(lián)反應(yīng)及多取代呋喃的合成研究.pdf

1、噻烷類化合物在有機(jī)合成以及天然產(chǎn)物全合成中具有重要的價(jià)值，能參與許多有用的官能團(tuán)轉(zhuǎn)化。最近，本課題組報(bào)道了首例噻烷自由基對(duì)烯烴的偶聯(lián)反應(yīng)。以此為基礎(chǔ)，我們研究了2-氯-1,3-二噻烷與醛、炔烴的自由基偶聯(lián)反應(yīng)，以及β-氯-烯基噻烷在合成多取代呋喃中的應(yīng)用。本論文分三部分。
　　一、研究三氯化鐵催化的2-氯-1,3-二噻烷和醛的自由基偶聯(lián)反應(yīng)。反應(yīng)以15 mol％的三氯化鐵作催化劑，1,2-二氯乙烷(DCE)為溶劑，在50℃下反應(yīng)4

2、-24小時(shí)生成2-取代1,3-噻唍類化合物。反應(yīng)通過(guò)驗(yàn)證經(jīng)歷自由基過(guò)程。反應(yīng)條件溫和，底物有很好的適用范圍，產(chǎn)率高。
　　二、研究甲磺酸作用下的2-氯-1,3-二噻烷與炔烴的自由基偶聯(lián)反應(yīng)。反應(yīng)在1.2倍的甲磺酸作用下，以DCE為溶劑，在50℃下反應(yīng)4-48小時(shí)生成β-羰基-1,3-噻唍類化合物。反應(yīng)有很好的底物適用范圍，反應(yīng)條件溫和，且操作簡(jiǎn)單。
　　三、研究無(wú)金屬催化的β-氯-烯基噻烷與醛一鍋合成多取代呋喃的方法。反應(yīng)以