多取代咪唑等雜環(huán)的合成新方法與生物活性.pdf

1、含氮雜環(huán)化合物由于其在生物活性方面的良好表現(xiàn)而備受化學(xué)家們的關(guān)注，已有很多含氮雜環(huán)類化合物被開發(fā)為醫(yī)藥或農(nóng)藥新品種，當(dāng)前對含氮雜環(huán)合成及生理活性的研究十分活躍。本文以應(yīng)用串聯(lián)的Aza-Wittig/Michael/Isomerizaton反應(yīng)合成了一系列1，2，4，5-四取代咪唑類化合物;應(yīng)用串聯(lián)的Aza-Wittig/Eletrocyclic closure/異構(gòu)化反應(yīng)合成了一系列1，2，4-三取代咪唑和咪唑并喹唑啉類化合物;應(yīng)用串聯(lián)

2、的Aza-Wittig/Iodine induced cyclization反應(yīng)合成了一系列3-碘代吲哚類化合物。以氯蟲酰胺為先導(dǎo)化合物設(shè)計(jì)合成了一系列雙酰胺類衍生物;以環(huán)丙酰菌胺為先導(dǎo)化合物設(shè)計(jì)合成了一系列酰胺類衍生物;將1，2，4-三唑活性基團(tuán)引入到Baylis-Hillman反應(yīng)產(chǎn)物的分子構(gòu)架中，設(shè)計(jì)合成了新型1，2，4-三唑衍生物。同時(shí)對目標(biāo)化合物的合成條件、反應(yīng)機(jī)理和波譜性質(zhì)進(jìn)行了分析討論，并對部分化合物進(jìn)行了生物活性測試。具

3、體內(nèi)容如下:
　　1.就近幾年來Michael反應(yīng)，電環(huán)化反應(yīng)和碘引導(dǎo)關(guān)環(huán)反應(yīng)在雜環(huán)合成中的應(yīng)用，及Aza-Wittig反應(yīng)的最新研究進(jìn)展進(jìn)行了綜述，并對雙酰胺類殺蟲劑做了簡單介紹。
　　2.運(yùn)用連續(xù)的Aza-Wittig反應(yīng)/Michael加成/異構(gòu)化反應(yīng)，合成了一系列1，2,4，5-四取代咪唑類化合物，并對其反應(yīng)規(guī)律，化合物性質(zhì)進(jìn)行探討。通過IR、1HNMR、13C NMR、MS和元素分析對目標(biāo)化合物結(jié)構(gòu)進(jìn)行了表征，研究

4、了其波譜性質(zhì)，并利用溶劑揮發(fā)法培養(yǎng)了其中一個(gè)代表性化合物的單晶，用X-射線單晶衍射實(shí)驗(yàn)，進(jìn)一步驗(yàn)證了目標(biāo)化合物的結(jié)構(gòu)。合成路線如下:
　　3.運(yùn)用連續(xù)的Aza-Wittig/Eletrocyclic closure反應(yīng)，合成了一系列1，2，4-三取代咪唑和咪唑并喹唑啉類化合物。對反應(yīng)條件進(jìn)行了探討并采用IR、1HNMR、13C NMR、MS和元素分析等方法對目標(biāo)化合物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行了表征，討論了其波譜性質(zhì)。該方法不僅原料易得，而且操作

5、簡單、條件溫和、產(chǎn)率較高。合成路線如下:
　　4.我們運(yùn)用連續(xù)的Aza-Wittig/Iodine induced cyclization反應(yīng)，以膦亞胺為起始原料和芳基異氰酸酯反應(yīng)，生成中間體碳二亞胺，直接加入親核試劑（仲胺或醇類），得到脲類中間體;堿性條件下，脲類中間體經(jīng)碘誘導(dǎo)作用，合成了一系列3-碘代吲哚類化合物。合成路線如下:
　　5.將氯蟲酰胺的活性集團(tuán)引入U(xiǎn)gi反應(yīng)產(chǎn)物的分子構(gòu)架中，設(shè)計(jì)合成了新型的雙酰胺類化合物，

6、并對目標(biāo)化合物進(jìn)行了殺蟲活性測試。合成路線如下:
　　6.以環(huán)丙酰菌胺為先導(dǎo)化合物，將先導(dǎo)物鏈狀骨架結(jié)構(gòu)設(shè)計(jì)到目標(biāo)分子中，設(shè)計(jì)合成了新的酰胺衍生物，對目標(biāo)化合物的殺菌活性進(jìn)行了稻瘟菌的抑菌活性測試。初步篩選結(jié)果表明部分化合物對黑色素具有一定的抑制活性。合成路線如下:
　　7.將1，2，4-三唑環(huán)活性基團(tuán)引入到Baylis-Hillman反應(yīng)產(chǎn)物的分子構(gòu)架中，設(shè)計(jì)合成了新型的1，2，4-三唑類衍生物，對目標(biāo)化合物的殺菌活性進(jìn)行