兩類含氮稠雜環(huán)的合成新方法研究.pdf

1、含氮稠雜環(huán)類化合物不僅在自然界廣泛存在，而且往往具有顯著的生物活性。因此，開發(fā)該類化合物的合成新方法和新策略是有機(jī)化學(xué)及藥物化學(xué)的重要研究內(nèi)容。另一方面，一鍋多組分串聯(lián)反應(yīng)因其原子經(jīng)濟(jì)性、環(huán)境友好性和操作簡潔性，正日益成為構(gòu)建含氮稠雜環(huán)結(jié)構(gòu)骨架最有效的策略之一?；谝陨涎芯勘尘?，論文研究并建立了吡啶并[2'，1':2，3]咪唑并[4，5-c][1，2，3]三氮唑并[1，5-a]喹啉類衍生物和3-?；群黼s環(huán)類化合物的一鍋高效合成

2、新方法。主要研究內(nèi)容包括以下兩個部分:
　　一、研究了雙金屬催化下2-(2-溴苯基)咪唑[1，2-a]吡啶、苯乙炔和疊氮化鈉的三組分串聯(lián)反應(yīng)，并通過該反應(yīng)“一鍋煮”合成了吡啶并[2'，1':2，3]咪唑并[4，5-c][1，2，3]三氮唑并[1，5-a]喹啉類含氮稠雜環(huán)化合物。機(jī)理研究表明，該方法先經(jīng)由銅催化下的Click反應(yīng)和C-N偶聯(lián)反應(yīng)原位生成2-（2-（4-苯基-1H-1，2，3-三氮唑-1-炔基）苯基）咪唑[1，2-a]

3、吡啶中間體，該中間體再經(jīng)由鈀催化下的分子內(nèi)交叉脫氫偶聯(lián)反應(yīng)得到目標(biāo)產(chǎn)物。與文獻(xiàn)方法相比，本方法具有過程簡單、效率高、底物適用范圍廣等優(yōu)勢。
　　二、研究了Cu(OAc)2/bpy/TEMPO催化下飽和酮與2-氨基芳基羰基化合物的串聯(lián)反應(yīng)，并通過該反應(yīng)高效合成了3-?；惢衔?。機(jī)理研究表明，該方法先經(jīng)由C(sp3)-H鍵胺基化原位生成β-氨基酮中間體，隨后再經(jīng)過第二次C(sp3)-H鍵官能團(tuán)化，并發(fā)生分子內(nèi)的Michael加成