高烯丙基胺類化合物合成新方法的研究.pdf

1、胺類化合物是一類非常重要的有機化合物，在功能材料和藥物化學(xué)中有著重要的應(yīng)用。在眾多胺類化合物中，高烯丙基胺由于其具有烯丙基，又可以容易的轉(zhuǎn)變?yōu)槠渌倌軋F，而倍受化學(xué)家的重視。制備高烯丙基胺，通常需要烯丙基金屬試劑對亞胺類化合物進行親核加成，而復(fù)雜結(jié)構(gòu)的烯丙基金屬試劑不易制備，一定程度上限制了該合成策略的廣泛應(yīng)用。開發(fā)合成高烯丙基胺類化合物的新方法引起了化學(xué)家的興趣。
　　我們設(shè)想利用親核的α-胺基負離子與親電的烯丙基化試劑反應(yīng)，得

2、到高烯丙基胺類化合物。本文主要描述這一種新型合成策略，通過苯甲醛與2，2-二苯基甘氨酸在金屬鋰鹽的甲醇溶液中反應(yīng)生成席夫堿鋰鹽。經(jīng)脫羧轉(zhuǎn)化為α-氨基陰離子，該負離子具有很好的反應(yīng)活性，能在Pd(0)的催化下與烯丙基親電試劑高效生成相應(yīng)的高烯丙基胺類化合物。我們還研究了此過程的一鍋法合成策略，對廣泛的芳香族醛類化合物進行了考察，發(fā)現(xiàn)反應(yīng)均有較好的官能團耐受性，并且有很高的選擇性和產(chǎn)率。反應(yīng)產(chǎn)物通過溫和的酸化水解過程可以定量的轉(zhuǎn)化為相應(yīng)高烯