由芳醛與胺類化合物合成芳香酰胺的新方法.pdf

1、酰胺化合物在生活和生產中具有重要價值,被廣泛用于醫(yī)藥、農藥、化學試劑、染料、合成橡膠、精細化工產品中。本文找到了一種由芳醛和胺類化合物制備酰胺化合物的新方法,不采用目前文獻報道過的偶聯(lián)、氧化方法,也不使用金屬催化的方法,而是使用堿催化的方法,并且反應條件比較溫和,本論文的主要內容包括:
　　 1.發(fā)現(xiàn)了堿催化下的芳醛與酰胺或脂肪胺反應生成酰胺化合物的新方法,并進行了系統(tǒng)的研究。脂肪醛與酰胺無法反應生成對應的酰胺化合物,芳醛與伯胺

2、雖說能得到少量對應的酰胺化合物,但大部分都是亞胺化合物,芳醛與叔胺根本無法進行反應,芳醛與苯胺反應只得到了亞胺產物,只有芳醛與DMF、N,N-二乙基甲酰胺及仲胺能夠反應生成對應的酰胺產物。
　　 2.對堿進行篩選,包括無機堿(NaOH、NaH)和有機堿(MeONa、EtONa、t-BuOK)。在使用NaOH和MeONa時未能得到預期的酰胺產物,其產物與Cannizzaro及Tishchenko的反應產物一致,而當使用NaH、Et

3、ONa、t-BuOK為堿都得到了對應的酰胺產物,且隨著堿性的減弱,產率逐漸升高,當使用t-BuOK為堿時產率最高。還考查了反應條件(溫度、溶劑、時間、濃度及投料比)對反應的影響,且分別優(yōu)化了它們的反應條件。芳醛與DMF及N,N-二乙基甲酰胺的最佳反應條件為:醛/胺/t-BuOK=1:1.5:1.5,溶劑為THF,50℃,2h；芳醛與仲胺的最佳反應條件為:醛/胺/t-BuOK=1:1.5:1.5,溶劑為THF,50℃,1.5h；跟其它文獻

4、報道合成酰胺化合物的反應條件相比,我們的反應條件比較溫和,文獻報道的反應溫度通常為70℃及以上,而我們的反應甚至在室溫下即可達到30％的產率；文獻報道的反應時間一般為3-5h,有的甚至需要過夜,而我們的反應在0.5h以后產率即可達到25％,2h后反應就結束了,并且我們的反應體系無需昂貴的金屬、強氧化劑及其它添加劑,最后我們進行了底物拓展,并對反應產物進行了表征。
　　 3.對芳醛與DMF、N,N-二乙基甲酰胺及仲胺的反應分別進行