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1、手性分離的發(fā)展必定會(huì)促進(jìn)手性藥物的發(fā)展,而且也為手性新藥的研制和開(kāi)發(fā)提供了有效的分析手段。氨基酸為手性源材料制備合成的氨基酸衍生物類(lèi)手性藥物在新藥中所占比例逐年加大,鑒于以氨基酸為原料制成的酰胺類(lèi)手性固定相對(duì)于此類(lèi)藥物對(duì)映體具有明顯的分離能力,氨基酸酰胺類(lèi)手性固定相在手性藥物研究和手性技術(shù)開(kāi)發(fā)領(lǐng)域都具有非常廣闊的應(yīng)用空間。
以具有手性中心的L-苯甘氨酸和L-苯丙氨酸為手性源材料,通過(guò)兩步酰胺化反應(yīng)合成新型的手性單體L-甲基丙烯
2、酰苯甘氨酰苯胺(L-ACBMAM)和L-甲基丙烯酰苯丙氨酰苯胺(L-ACBEMAM),經(jīng)核磁圖譜表明所得產(chǎn)物為目標(biāo)產(chǎn)物。
采用自由基聚合法制備了幾種不同立構(gòu)規(guī)整度的聚甲基丙烯酰胺PACBMAM和PACBEMAM,研究了路易斯酸對(duì)PACBMAM和PACBEMAM旋光度、分子量及其分布的影響,結(jié)果表明路易斯酸能夠顯著提高聚合物的立構(gòu)規(guī)整度,也能較好的控制聚合物的分子量。
通過(guò)熱重分析(TGA)研究了涂覆和鍵合型手性固定相
3、的鍵合效率;利用圓二色(CD)光譜和旋光儀,研究了兩種聚合物在不同溶劑中的光學(xué)活性,即Cotton效應(yīng),結(jié)果顯示聚合物在不同的溶劑中的旋光度有很大的差異。
采用涂覆的方法將以上兩種聚合物吸附到硅膠表面制備成手性固定相,在高效液相色譜(HPLC)上對(duì)12種對(duì)映體進(jìn)行拆分,考察流動(dòng)相的配比不同、涂覆溶劑的不同對(duì)手性固定相(CSPs)手性識(shí)別能力的影響。PACBMAM制備的CSPs普遍對(duì)9號(hào)對(duì)映體有拆分效果,PACBEMAM制備的C
4、SPs普遍對(duì)5號(hào)對(duì)映體有拆分效果;聚合時(shí)不添加的路易斯酸制備的聚合物CSPs的手性識(shí)別能力要比添加路易斯酸的聚合物CSPs識(shí)別效果好;測(cè)試的流動(dòng)相以H/C/I=89/10/1(v/v/v)和H/C/I=85/14/1(v/v/v)為最佳;使用氯仿作為涂覆溶劑制備的CSPs的手性識(shí)別能力要比使用四氫呋喃THF作涂覆溶劑的CSPs識(shí)別效果好。
采用共聚的方法將單體L-ACBMAM和L-ACBEMAM分別與氨丙基硅膠鍵合制備成鍵合型
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