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1、2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌可簡稱為DDQ,是一種效果較好且用途非常廣泛的氧化劑,在氧化脫保護(hù)反應(yīng)、芳構(gòu)化反應(yīng)及醇氧化反應(yīng)等不同反應(yīng)類型中應(yīng)用非常廣泛。
酞菁類化合物是一種由四個異吲哚組成的18π電子大環(huán)平面體系,當(dāng)酞菁的兩個氫原子被二價鐵取代,即可得到酞菁亞鐵(FePc)。在氫醌被氧氣氧化為苯醌時,酞菁亞鐵具有較好的催化活性。為此,我們課題組構(gòu)建了一個新型的催化氧化體系DDQ/FePc/O2,并將該體系應(yīng)用于不
2、同的反應(yīng)中。
首先,在高壓釜中將 DDQ/FePc/O2體系應(yīng)用到醇羥基脫對甲氧基芐基(PMB)保護(hù)基團(tuán)的反應(yīng)中。以PMB保護(hù)的仲辛醇為底物,優(yōu)化了反應(yīng)條件。在優(yōu)化的反應(yīng)條件下(以甲苯為溶劑,DDQ/FePc/4,4’-Bpy為10 mol%/10 mol%/10 mol%,氧氣壓力為0.4 MPa,反應(yīng)溫度為80℃),大多數(shù)底物能夠順利轉(zhuǎn)化完全,產(chǎn)物的收率較高。當(dāng)同一個化合物中含有不同的羥基保護(hù)基團(tuán)時,此催化氧化體系可以選擇
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