白楊素衍生物的合成及抗腫瘤活性研究.pdf

1、白楊素是由紫葳科千張紙屬植物木蝴蝶中提取出來的一種黃酮類化合物，因為5位、7位連有羥基，所以又名5，7二羥基黃酮。具有極為廣泛的生物學活性，抗氧化、抗病毒、抗過敏、抗炎、抗焦慮和抗腫瘤等藥理學上的作用已被廣為認知。特別是抗腫瘤活性，是現(xiàn)在白楊素研究的熱點。但結(jié)構(gòu)決定了白楊素是一種兩性化合物，使其水溶性和脂溶性都很低，限制了其作用的發(fā)揮。所以之前的研究主要集中在增加白楊素的水溶性上面，本論文希望從增加其脂溶性上入手，試圖找到新的衍生化方式

2、。
　　本論文通過乙?；⒈郊柞；Ⅳ然确绞綄Π讞钏氐膬蓚€羥基同時或者單個進行修飾，合成了單乙?；讞钏兀ɑ衔?）、雙乙?；讞钏兀ɑ衔?）、雙乙酸乙酯白楊素（化合物4）、雙羧甲基白楊素（化合物5）、單苯甲?；讞钏兀ɑ衔?）、雙苯甲酰基白楊素（化合物7）、5-乙酸乙酯，7-苯甲基白楊素（化合物8）、5-羧甲基白楊素（化合物9）共八種化合物。反應進程通過薄層層析(TLC)進行跟蹤監(jiān)測，確定反應終點。目的產(chǎn)物經(jīng)過硅膠柱層析分

3、離純化。分離純化后得到的產(chǎn)物通過質(zhì)譜、核磁共振碳譜、氫譜對化合物進行結(jié)構(gòu)表征。
　　通過MTT法，比較了八種衍生物的抗腫瘤活性。其中雙乙酰白楊素（化合物3）對H22腫瘤細胞的抑制作用較白楊素有明顯提高，抗腫瘤活性比白楊素提高91.56％，IC50值達到了141μM。其余7種化合物的抗腫瘤活性均有不同程度降低。說明白楊素的5，7位羥基并非活性位點，并且增加脂溶性的修飾也可以提高白楊素的抗腫瘤活性。
　　利用流式細胞儀對對照組腫