版權說明:本文檔由用戶提供并上傳,收益歸屬內容提供方,若內容存在侵權,請進行舉報或認領
文檔簡介
1、Strobilurins類殺菌劑是一類作用機理獨特、極具發(fā)展?jié)摿褪袌龌盍Φ男滦娃r用殺菌劑,它是以一類具有殺菌活性的天然產物Strobilurins為先導化合物開發(fā)出來的,其作用機制是抑制線粒體細胞色素bc1復合體呼吸進而阻礙ATP合成。本文對Strobilurins類殺菌劑的發(fā)現、作用機理、開發(fā)、構效關系及應用現狀進行了較為系統的綜述;以(E)-α-甲氧亞氨基-α-(2-溴代甲基苯基)乙酸甲酯為引進活性部分的關鍵原料,利用隨機篩選和類
2、同合成思想,設計合成了側鏈分別含有肟醚鍵、取代吡唑基和磺酰(胺)基的三種不同類型的Strobilurins類殺菌劑,并對其活性進行了測試,研究了構效關系,并發(fā)現了一批廣譜高活性的新化合物。 首先將(E)-芳醛肟或取代苯酮肟用甲醇鈉處理,用DMF作溶劑,再與(αE)-α-(甲氧亞氨)-2-(2-溴甲基苯基)乙酸甲酯反應,制得(αE,E)-α-(甲氧亞氨)-2-(1-取代苯甲醛肟/取代苯酮肟氧甲基)苯基乙酸甲酯衍生物,但此方法產率低
3、且立體選擇性差,后對其進行改進,即先在NaOH條件下(E)-2-[2-(溴甲基)苯基]-2-甲氧亞氨基乙酸甲酯與N-羥基鄰苯二甲酰胺反應生成酰胺類化合物Ⅰ6,再在水合肼條件下置換出芐氧基胺后即可直接與各種醛酮反應生成對應的14種目標物,并且產物均經2D-NOSY確定其構型為αE,E式。我們用該方法成功地高產率高立體選擇性地合成出了藥效團和側鏈均為E式構型的Strobilurins類殺菌劑。在50ppm的濃度下對這14種目標產物殺菌活性進
4、行了初步的測試,測試結果表明:這14種產物中大多數對黃瓜灰霉病菌、小麥赤霉病菌、蘋果輪紋病菌、玉米小斑病菌、棉花枯萎病菌和稻紋枯病菌均具有良好的殺菌活性;另外,從其結構可以看出,氟原子的引入有利于殺菌活性的提高。 其次,用上面改進后的方法將各種1,3,5-取代的吡唑醛與中間產物(E)-α-(甲氧亞胺基)-2-(胺氧甲基)苯乙酸甲酯Ⅰ7反應高產率高立體選擇性地合成出了14種未見文獻報道的(αE,E)-α-(甲氧亞胺基)-2-[(1
5、,3-二甲基-5-取代苯氧/烷氧-1-氫-4-吡唑基)亞甲基胺氧甲基]苯乙酸甲酯衍生物。在該系列中培養(yǎng)了一個單晶,通過X單晶衍射分析得到了其單晶結構圖,進一步確證該系列的活性部分肟醚結構及側鏈部分的肟醚結構均為E式構型;在50ppm的濃度下對上述六種菌種的殺菌活性進行了初步的測試,測試結果表明:這14種衍生物對稻紋枯病菌、黃瓜灰霉病菌和蘋果輪紋病菌有較好的抑制作用,棉花枯萎病菌的抑制作用不佳。另外氯取代基的化合物往往活性較高,相反,本系
6、列化合物含F原子的引入似乎沒有明顯的增效作用;吡唑環(huán)上帶小空間位阻的化合物往往活性較好,而含取代苯氧基的化合物具有中等強度的殺菌效果。 最后,將(αE)-α-(甲氧亞氨)-2-(2-溴甲基苯基)乙酸甲酯分別與一系列的含磺酰(胺)基化合物在甲醇鈉的作用下反應制得了7種(αE)-α-(甲氧亞氨)-2-(1-取代磺酰/磺酰胺基甲基)苯基乙酸甲酯衍生物,并對全氟辛基磺酰胺類化合物合成工藝進行了改進。在50ppm的濃度下對上述六種菌種的殺
溫馨提示
- 1. 本站所有資源如無特殊說明,都需要本地電腦安裝OFFICE2007和PDF閱讀器。圖紙軟件為CAD,CAXA,PROE,UG,SolidWorks等.壓縮文件請下載最新的WinRAR軟件解壓。
- 2. 本站的文檔不包含任何第三方提供的附件圖紙等,如果需要附件,請聯系上傳者。文件的所有權益歸上傳用戶所有。
- 3. 本站RAR壓縮包中若帶圖紙,網頁內容里面會有圖紙預覽,若沒有圖紙預覽就沒有圖紙。
- 4. 未經權益所有人同意不得將文件中的內容挪作商業(yè)或盈利用途。
- 5. 眾賞文庫僅提供信息存儲空間,僅對用戶上傳內容的表現方式做保護處理,對用戶上傳分享的文檔內容本身不做任何修改或編輯,并不能對任何下載內容負責。
- 6. 下載文件中如有侵權或不適當內容,請與我們聯系,我們立即糾正。
- 7. 本站不保證下載資源的準確性、安全性和完整性, 同時也不承擔用戶因使用這些下載資源對自己和他人造成任何形式的傷害或損失。
最新文檔
- Strobilurins類殺菌劑吡唑醚菌酯對核盤菌生物活性的研究.pdf
- 殺菌劑肟菌酯和吡唑醚菌酯的合成工藝研究.pdf
- 高效安全殺菌劑肟菌酯的合成.pdf
- 新型Strobin類殺菌劑的合成與生物活性研究.pdf
- 新型strobilurin類殺菌劑的合成、機理及生物活性研究.pdf
- 新穎高效殺菌劑木霉菌素的衍生合成及生物活性研究.pdf
- 新型肟酯殺菌劑的合成及其抑菌性能研究.pdf
- 殺菌劑及原料的合成.pdf
- 幾種羧酸酰胺殺菌劑衍生物的設計、合成及生物活性的探究.pdf
- 含雜環(huán)取代肟酯(醚)衍生物合成及生物活性研究.pdf
- 新型綠色殺菌劑肟菌酯的合成工藝及其制劑的研究.pdf
- 新型新煙堿類化合物的合成﹑生物活性研究及殺菌劑噁醚唑的合成工藝研究.pdf
- 殺菌劑肟菌酯及其關鍵中間體的合成.pdf
- 新型環(huán)境友好殺菌劑肟菌酯的合成工藝研究.pdf
- 含氟酰胺類農用殺菌劑的合成研究.pdf
- Strobilurin類殺菌劑的合成.pdf
- 新殺菌劑HNPC-A4008的生物活性及應用研究.pdf
- 若干多取代烯醚的區(qū)域和立體選擇性合成研究.pdf
- 殺菌劑吡唑醚菌酯和嘧菌環(huán)胺的合成研究.pdf
- 新型Strobilurin類殺菌劑吡唑醚菌酯的合成研究及工藝路線優(yōu)化.pdf
評論
0/150
提交評論