兩類含多芳基氨的酰胺化合物的合成及生物活性研究.pdf

1、酰胺類除草劑是一類具有多作用靶點(diǎn)性質(zhì)的農(nóng)用化學(xué)品[1]，在現(xiàn)代農(nóng)田化學(xué)除草劑中占重要地位[2]。其作用機(jī)制主要包括抑制脂肪和脂肪酸的生物合成[3]、抑制植物光合作用的電子傳遞[4]、干擾植物體蛋白的生物合成和抑制細(xì)胞分裂[5,6]、影響膜完整性[7,8,9]、以及可能抑制植株的呼吸作用等多種作用方式。在我們的前期工作中，我們通過基于D1蛋白酶的同源模建和虛擬篩選，獲得了一系列可能以D1蛋白酶為靶標(biāo)的先導(dǎo)結(jié)構(gòu)化合物分子結(jié)構(gòu)信息，其中，理論

2、預(yù)測(cè)含多芳基氨的酰胺類化合物具有較高的生物活性。 D1蛋白酶是D1蛋白前體的加工酶，其作用是剪切D1蛋白前體C-端肽鏈形成成熟D1蛋白，用于植物光合系統(tǒng)Ⅱ的組裝。近年來現(xiàn)有的研究表明，由于D1蛋白酶在植物中分布量只有D1蛋白的1％左右，與當(dāng)前廣泛使用的抑制D1蛋白的除草劑(如西瑪津、阿特拉津、敵草隆等)相比，D1蛋白酶被認(rèn)為是一個(gè)優(yōu)異的廣譜除草劑的作用靶標(biāo)。開展以D1蛋白酶為靶標(biāo)新型除草劑的研究工作，對(duì)于創(chuàng)制新型除草劑品種、滿足

3、我國(guó)糧食作物安全需求將具有重要意義。 本文是在對(duì)D1蛋白酶的同源模建和虛擬篩選基礎(chǔ)上，設(shè)計(jì)合成了兩類含多芳基氨的酰胺類先導(dǎo)結(jié)構(gòu)化合物，并且進(jìn)行了活體生物活性測(cè)試和基于D1蛋白酶的離體生物活性研究。主要工作內(nèi)容如下： 1.合成了2-苯基-3-對(duì)氨基苯基丙烯腈及其酰胺衍生物4個(gè)、2-苯基-3-間氨基苯基丙烯腈及其酰胺衍生物8個(gè)，這12個(gè)酰胺衍生物未見文獻(xiàn)報(bào)道，其分子結(jié)構(gòu)經(jīng)過1H NMR，MS，IR進(jìn)行了確認(rèn)； 2.合

4、成了未見文獻(xiàn)報(bào)道的2-苯基-3-對(duì)氨基苯基丙酸及其酰胺衍生物1個(gè)，其分子結(jié)構(gòu)經(jīng)過1H NMR，MS，IR進(jìn)行了確認(rèn)； 3.對(duì)所有合成的目標(biāo)化合物進(jìn)行了活體除草生物活性的初步測(cè)試，發(fā)現(xiàn)大多數(shù)目標(biāo)化合物在100 ppm時(shí)對(duì)雙子葉植物油菜和單子葉植物稗草均具有明顯的生長(zhǎng)抑制作用，然而，當(dāng)化合物濃度在10 ppm時(shí)，這些化合物的抑制活性下降到20％～60％之間。同時(shí)，對(duì)這些化合物進(jìn)行了殺菌活性測(cè)試，結(jié)果顯示部分化合物對(duì)部分植物病菌具有較