Amberlyst 15催化的糖苷化反應(yīng).pdf

1、2,3-不飽和糖苷是一類重要的手性中間體，常應(yīng)用于糖肽、寡糖、抗生素和核苷的合成中。它的常用制備方法是由相應(yīng)的烯糖衍生物與親核試劑在BF<,3>·Et<,2>O、SnCl<,4>等路易斯酸的催化作用下經(jīng)Ferrier重排生成。另外，DDQ，CAN，I<,2>等氧化劑也能催化此反應(yīng)。但是上述方法存在反應(yīng)產(chǎn)率低、操作不方便、立體選擇性差以及催化劑有毒或者價格昂貴等不足。 糖基三氯乙酰亞胺酯供體在復(fù)雜碳水化合物的合成中應(yīng)用廣泛。目前，

2、基于此供體的糖苷化反應(yīng)多采用對濕氣敏感的路易斯酸如TMSOTf、BF<,3>·Et<,2>O和固體酸如HClO<,4>/硅膠，酸洗過的分子篩作催化劑，上述方法在實際應(yīng)用中同樣存在操作不便、反應(yīng)條件苛刻、催化劑過量或昂貴等問題。 強酸型陽離子交換樹脂Amberlyst 15在有機合成中應(yīng)用廣泛。本文研究了Amberlyst 15異相催化葡萄烯糖的Ferrier重排反應(yīng)以及糖基三氯乙酰亞胺酯供體的糖苷化反應(yīng)。發(fā)現(xiàn)Arnbedyst