基于Interrupted Pummerer反應(yīng)的糖苷化方法及其應(yīng)用研究.pdf

1、糖類及其綴合物具有許多生物活性，在生物體內(nèi)許多生理和病理過程中扮演著重要角色。其中，已有500多種被開發(fā)為糖類藥物，用于糖尿病、病毒感染、細(xì)菌感染及腫瘤的治療。然而，由于糖自身結(jié)構(gòu)復(fù)雜，含有多個(gè)手性中心，且通常含有多個(gè)極性基團(tuán)如羥基、氨基等，很難通過從自然界中提取分離的方式獲得高純度、足夠量的生物活性寡糖及其綴合物，大大制約了對(duì)糖結(jié)構(gòu)和功能的研究進(jìn)程。因此，發(fā)展糖的化學(xué)合成方法，制備出不同種類的糖類化合物，對(duì)糖化學(xué)、糖生物學(xué)及糖藥物學(xué)的

2、發(fā)展都具有重要意義。
　　本論文對(duì)一種新的糖苷化方法開展了研究。該方法選取2-（2-丙基硫基）芐基（PTB）和2-（2-丙基亞磺酰基）芐基（PSB）作為離去基。帶有PTB基團(tuán)的隱蔽型糖基供體，通過簡(jiǎn)單的氧化就可轉(zhuǎn)變?yōu)閹SB基團(tuán)的活化型糖基供體。該活化型糖基供體在三氟甲磺酸酐（Tf2O）的作用下，經(jīng)過Interrupted Pummerer反應(yīng)，就能與各種各樣的受體發(fā)生糖苷化反應(yīng)。PTB官能團(tuán)和PSB官能團(tuán)實(shí)現(xiàn)了隱蔽型糖基供體向活