白蘞提取物核磁共振指紋圖譜的研究【畢業(yè)設(shè)計(jì)】

1、<p><b>　　本科畢業(yè)設(shè)計(jì)</b></p><p><b>　?。?0 屆）</b></p><p>　　白蘞提取物核磁共振指紋圖譜的研究</p><p>　　所在學(xué)院 </p><p>　　專業(yè)班級(jí) 化學(xué)工程與工

2、藝 </p><p>　　學(xué)生姓名 學(xué)號(hào) </p><p>　　指導(dǎo)教師 職稱 </p><p>　　完成日期 年 月 </p><p>　　摘要：白蘞，又名山地瓜、野紅薯、白根、五爪藤等，為葡萄科植

3、物白蘞的干燥塊根。分布于華北、東北、華東、中南及陜西、寧夏、四川等地。春、秋二季采挖，切成縱瓣或斜片曬干?？梢郧鍩峤舛?，消癰散結(jié)。為了進(jìn)一步規(guī)范白蘞用藥、比較白蘞藥材的內(nèi)在品質(zhì)和鑒別特征，本文通過核磁共振對(duì)從不同產(chǎn)地的白蘞進(jìn)行了指紋圖譜及成分分析的研究，為白蘞與制劑的鑒別及其質(zhì)量控制提供依據(jù)。</p><p>　　關(guān)鍵詞：1 HNMR；白蘞；植物圖譜</p><p>　　Abstract：

4、Ampelopsis，Another name is Mountain potato、Wild sweet potato、white Root、Ipomoea vines and so on. Distributed in north China, northeast China, east China, central China and shaanxi, ningxia, sichuan, etc. The spring and a

5、utumn two quarters of acquisition, Cut into longitudinal disc or inclined piece to dry in the sun. Can qingrejiedu, turned carbuncle estate. For the purpose of further regulating the Ampelopsis drug use, Comparison of Am

6、pelopsis quality and distinguishing characteristic,</p><p>　　Keywords：1 HNMR ；Ampelopsis；Plant map</p><p><b>　　目 錄 </b></p><p>　　摘要錯(cuò)誤!未定義書簽。</p><p><b&

7、gt;　　1 緒論4</b></p><p><b>　　1.1 前言4</b></p><p>　　1.2 中藥指紋圖譜進(jìn)展錯(cuò)誤!未定義書簽。</p><p>　　1.2.1 紫外光譜指紋圖譜4</p><p>　　1.2.2 紅外光譜(IR )指紋圖譜5</p><

8、p>　　1.2.3 熒光光譜5</p><p>　　1.2.4 薄層色譜(TLC)指紋圖譜5</p><p>　　1.2.5 氣相色譜(GC)指紋圖譜6</p><p>　　1.2.6 高效液相色譜(HPLC)指紋圖譜6</p><p>　　1.2.7 高速逆流(HSCCC)指紋圖譜6</p><

9、p>　　1.2.8 毛細(xì)管電泳(CE)指紋圖譜6</p><p>　　1.2.9 核磁共振(NMR)指紋圖譜6</p><p>　　1.2.10 分子生物指紋圖譜7</p><p>　　1.3 本課題研究的意義和目標(biāo)錯(cuò)誤!未定義書簽。</p><p>　　2 實(shí)驗(yàn)部分錯(cuò)誤!未定義書簽。</p><p

10、>　　2.1 儀器、試劑錯(cuò)誤!未定義書簽。</p><p>　　2.2 實(shí)驗(yàn)步驟與技術(shù)路線9</p><p>　　2.2.1 藥材來源錯(cuò)誤!未定義書簽。·</p><p>　　2.2.2 樣品制備錯(cuò)誤!未定義書簽。</p><p>　　2.2.3 技術(shù)路線12</p><p>　　3

11、 結(jié)果與分析13</p><p>　　3.1 各提取物氫譜13</p><p>　　3.2 譜圖比較14</p><p><b>　　4 結(jié)論15</b></p><p><b>　　致 謝16</b></p><p><b>　　參考文獻(xiàn)17

12、</b></p><p><b>　　緒論</b></p><p><b>　　1.1 前言</b></p><p>　　目前對(duì)植物中藥指紋圖譜研究的必要性以及核磁共振指紋圖譜的方法學(xué)研究，引起了國內(nèi)外科研工作者的廣泛關(guān)注。本文在研究1 HNMR指紋圖譜在鑒別中藥材白蘞質(zhì)量方面應(yīng)用的基礎(chǔ)上，進(jìn)一步擴(kuò)大中藥材的

13、研究范圍，利用1HNMR指紋圖譜對(duì)中藥白蘞質(zhì)量控制進(jìn)行了研究。為此采用600MHz超導(dǎo)核磁共振波譜儀來進(jìn)一步獲得植物中藥白蘞的1HNMR指紋圖譜，以達(dá)到控制中藥白蘞的質(zhì)量和提高北沙參質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)化程度的目的。</p><p>　　白蘞別名山地瓜、野紅薯、山葡萄秧、白根、五爪藤，來源為葡萄科植物白蘞（Ampelopsis japonica Makino ）的干燥塊根，春、秋二季采挖，除去泥沙及細(xì)根，切成縱瓣或斜片，曬干

14、。白蘞性狀為縱瓣呈長圓形或近紡錘形，長4～10cm，直徑1～2cm；切面周邊常向內(nèi)卷曲，中部有1凸起的棱線；外皮紅棕色或紅褐色，有縱皺紋、細(xì)橫紋及橫長皮孔，易層層脫落，脫落處呈淡紅棕色。斜片呈卵圓形，長2.5～5cm，寬2～3cm，切面類白色或淺紅棕色，可見放射狀紋理，周邊較厚，微翹起或略彎曲。體輕，質(zhì)硬脆，易折斷，折斷時(shí)，有粉塵飛出[1]。氣微，味甘。醫(yī)用功能為清熱解毒，消癰散結(jié)。用于癰疽發(fā)背，疔瘡，瘰癘，水火燙傷。</p>

15、;<p>　　1.2 中藥指紋圖譜進(jìn)展</p><p>　　中藥現(xiàn)代化是當(dāng)代中藥發(fā)展中的一個(gè)最熱門的研究方向，已成為國內(nèi)外醫(yī)藥界一太熱點(diǎn)。其中中藥材、中成藥的質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)現(xiàn)代化是中藥現(xiàn)代化的一個(gè)重要組成部分。如何根據(jù)中醫(yī)藥的特點(diǎn)，提出一整套具有中醫(yī)藥特點(diǎn)又具有高科技特征的中藥材、中成藥現(xiàn)代質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)．是一重要課題，建立中草藥單昧藥和復(fù)方全組成的指紋圖譜是種具有先進(jìn)性的切實(shí)可行的方法，現(xiàn)在這方法已成為國際

16、上較勾通用的方法，而且指紋圖譜已成勾國際公認(rèn)的控制中藥或天然藥物質(zhì)量的最有效手段[2]。中國中藥指紋圖譜的研究已有相當(dāng)?shù)幕A(chǔ)，最早可以追溯到20世紀(jì)60 年代，如采用薄層色譜、紫外光譜、紅外光譜法來描述中藥材主要成分的特征，這是早期的原始的指紋圖譜，具有直觀、在簡(jiǎn)單情況下容易比較差異的優(yōu)點(diǎn)。隨著分析技術(shù)的飛速發(fā)展和微電腦的廣泛應(yīng)用，基于化學(xué)計(jì)量法的中藥指紋圖譜的研究方法向高效、靈敏、專屬、智能化、聯(lián)用型的方向發(fā)展，高效液相、高效毛細(xì)管電

17、泳、高速逆流色譜、核磁共振、近紅外光譜等新興分析技術(shù)的應(yīng)用和各種數(shù)學(xué)分析方法的運(yùn)用，為中藥指紋圖譜的研究與發(fā)展提供了廣闊的前景。</p><p>　　1.2.1 紫外光譜指紋圖譜 </p><p>　　紫外光譜法是1995年以前指紋圖譜常用的方法[3]。由于不同中藥所含的不飽和程度有差異，因而導(dǎo)致其紫外吸收曲線的形態(tài)、峰位、峰強(qiáng)度亦有差異，以此達(dá)到鑒別效果。常用導(dǎo)數(shù)光譜及結(jié)合各種數(shù)學(xué)分析

18、法來消除樣品中的一些無關(guān)吸收，排除原圖譜中的某些干擾。</p><p>　　1.2.2 紅外光譜(IR )指紋圖譜</p><p>　　紅外光譜又稱分子振動(dòng)轉(zhuǎn)動(dòng)光譜[4]，是一種分子吸收光譜。當(dāng)樣品受到頻率連續(xù)變化的紅外光照射時(shí)，分子吸收了某些頻率的輻射，并由其振動(dòng)或轉(zhuǎn)動(dòng)運(yùn)動(dòng)引起偶極矩的凈變化，產(chǎn)生分子振動(dòng)和轉(zhuǎn)動(dòng)能級(jí)從基態(tài)到激發(fā)態(tài)的躍遷，使相應(yīng)于這些吸收區(qū)域的透射光強(qiáng)度減弱。記錄紅外光的

19、百分透射與波數(shù)或波長關(guān)系的曲線，就得到紅外光譜。一般的紅外光譜是對(duì)整個(gè)化合物分子的鑒別，比單純的官能團(tuán)的化學(xué)定性鑒別專一性更強(qiáng)。而中藥材的紅外光譜在本質(zhì)上與純化合物紅外光譜不同，它是混合物中各個(gè)組分紅外光譜的疊加。中藥材各種化學(xué)成分只要在質(zhì)和量的方面相對(duì)穩(wěn)定，并且樣品處理方法按同一要求進(jìn)行，則其紅外光譜也是應(yīng)該相對(duì)穩(wěn)定的。因此這樣得到的混合物紅外光譜應(yīng)該是具有一定的客觀性和可重復(fù)性。利用上述原理，不同混合物的紅外光譜各主要吸收峰歸屬，只

20、要在4000～400cm，范圍內(nèi)比較光譜差異即可。這種差異可以表現(xiàn)在三個(gè)方面：一是在某一波數(shù)處鑒別雙方只有一方有明顯差異；二是在某一波數(shù)內(nèi)，鑒別雙方的光譜中，吸收峰的形狀和強(qiáng)度都有明顯差異；三是“指紋區(qū)”，面貌不同。 </p><p>　　1.2.3 熒光光譜</p><p>　　中藥注射劑常含熒光性物質(zhì)，但因不同注射劑所含具體熒光性物質(zhì)不同，同種注射劑又因廠家的具體配方的差異或制備工藝

21、條件的波動(dòng)，均會(huì)使其特征的熒光激發(fā)、發(fā)射光譜不同或其強(qiáng)度呈現(xiàn)差異；根據(jù)注射劑的熒光圖譜的差異達(dá)到快速鑒別、認(rèn)定和控制配方、工藝的目的[5]。 </p><p>　　熒光光譜不像紅外光譜那樣具有明顯的指紋特征，但具有高靈敏度的顯著優(yōu)勢(shì)，且差異更為一目了然，易于判斷，因此，可以作為紅外光譜指紋技術(shù)的一種補(bǔ)充，用于中藥注射液的鑒別和認(rèn)定，以及生產(chǎn)工藝的控制和成藥熱穩(wěn)定性研究等。</p><p>

22、　　1.2.4 薄層色譜(TLC)指紋圖譜</p><p>　　薄層色譜為傳統(tǒng)的定性、半定量分析方法[6]，在中國有大量采用薄層色譜法進(jìn)行地道藥材的定性鑒別。該法操作簡(jiǎn)單、分析速度快速、一次分析樣品多，提供信息量大，用固定波長對(duì)薄層展開的各個(gè)斑點(diǎn)進(jìn)行掃描，所得掃描圖譜比目測(cè)的層析圖譜更加客觀準(zhǔn)確，因此具有較好的指紋鑒別意義。其最大的缺點(diǎn)是重現(xiàn)性以及精密度差，所以在指紋圖譜應(yīng)用中受到限制，但可以作為中藥指紋圖譜研

23、究的借鑒和補(bǔ)充。</p><p>　　1.2.5 氣相色譜(GC)指紋圖譜</p><p>　　氣相色譜最適合于各種主含易揮發(fā)性成分藥材及其制劑的分析，尤其是毛細(xì)管氣相色譜法，分辨率很高，往往一個(gè)色譜可以分出百個(gè)成分。該法靈敏度高、分離度好，分析速度快，但是分析范圍只是局限于低沸點(diǎn)成分，是指紋圖譜研究的主要方法之一。</p><p>　　1.2.6 高效液相色譜

24、(HPLC)指紋圖譜</p><p>　　高效液相色譜適用于成分復(fù)雜而不易分離的分析對(duì)象，具有分離效能高，靈敏度高，分析速度快，不需要?dú)饣?，檢測(cè)手段多等優(yōu)點(diǎn)，是目前指紋圖譜技術(shù)中用途最廣泛的一種方法[7]。</p><p>　　1.2.7 高速逆流(HSCCC)指紋圖譜</p><p>　　高速逆流指紋圖譜是當(dāng)前國際流行的新型的液-液分配技術(shù)。應(yīng)用動(dòng)態(tài)液一液分配原

25、理，利用相對(duì)移動(dòng)互不混溶的兩相溶劑，在處于動(dòng)態(tài)平衡的兩相中將具有不同分配比的樣品組分離。其特點(diǎn)是不用固相載體作固定相，克服了樣品吸附、損失、峰形拖尾問題。操作更為簡(jiǎn)便，容易掌握。對(duì)樣品的預(yù)處理要求低，僅需一般粗提物即可。該技術(shù)的回收率高，能實(shí)現(xiàn)梯度操作，亦能重復(fù)進(jìn)樣，在中藥質(zhì)量分析控制研究中，尤其在指紋圖譜研究中有較好的應(yīng)用前景。</p><p>　　1.2.8 毛細(xì)管電泳(CE)指紋圖譜</p>

26、<p>　　毛細(xì)管電泳(CE)又叫高效毛細(xì)管電泳(HPCE)[8]，以彈性石英毛細(xì)管為分離通道，以高壓直流電場(chǎng)為驅(qū)動(dòng)力，依據(jù)樣品中各組分之間淌度和分配行為的差異而實(shí)現(xiàn)分離的電泳分離分析方法，是近年發(fā)展起來的一種新的分離技術(shù)，是電泳技術(shù)和層析技術(shù)結(jié)合的產(chǎn)物，兼有高壓電泳的高速高分辨率及HPLC的高效率等特點(diǎn)，其選擇性與高效液相有很大的互補(bǔ)性。因此在指紋圖譜研究方面的應(yīng)用越來越廣泛。</p><p>　　

27、1.2.9 核磁共振(NMR)指紋圖譜</p><p>　　核磁共振氫譜(1H-NMR)是鑒定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的重要的方法之一[9]。它可以獲得化合物的包括各類質(zhì)子的化學(xué)位移、數(shù)量、偶合關(guān)系等多個(gè)結(jié)構(gòu)信息。如可以用一定程序獲取植物類中藥的特征性化學(xué)成分(或化學(xué)成分組)的總提取物，同時(shí)這些特征的化學(xué)成分的含量是相對(duì)固定的，則在規(guī)范的提取分離條件下，植物類中藥的1H-NMR圖譜與植物品種存在著嚴(yán)格的對(duì)應(yīng)關(guān)系，沒有混淆

28、的可能性。圖譜中的信號(hào)強(qiáng)弱反映了混合物中各組分的相對(duì)含量。在對(duì)特征總提物進(jìn)一步分離得到單體后，通過結(jié)構(gòu)鑒定和NMR研究，可以對(duì)指紋圖譜中的各特征譜線進(jìn)行歸屬。</p><p>　　1.2.10 分子生物指紋圖譜</p><p>　　隨著分子生物學(xué)技術(shù)的迅速發(fā)展，DNA分子技術(shù)己越來越多的用于中藥材品種鑒別的研究。分子生物指紋圖譜是指采用分子標(biāo)記技術(shù)得到的某一中藥材品種的DNA指紋圖譜。如

29、對(duì)于人參、西洋參一類中藥材的鑒別，用傳統(tǒng)的方法(性狀、顯微、理化等鑒別方法)都顯片面性，結(jié)果往往很模糊，因而其產(chǎn)地、生長年限、加工方式等因素與其性狀和成分不呈很強(qiáng)的相關(guān)性，但應(yīng)用分子生物學(xué)技術(shù)可以迎韌而解。</p><p>　　1.3 本課題研究的意義和目標(biāo)</p><p>　　隨著現(xiàn)代分析技術(shù)的發(fā)展，指紋圖譜技術(shù)是當(dāng)今國際公認(rèn)的控制中藥質(zhì)量的質(zhì)控模式[11]。它能從原藥材的栽培、引種，

30、中成藥生產(chǎn)工藝的規(guī)范與優(yōu)化，到產(chǎn)品質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)的制定提供全方位的質(zhì)量保證。近年來國外對(duì)草藥產(chǎn)品的質(zhì)量評(píng)價(jià)也在提倡指紋圖譜，隨著各種分析技術(shù)的創(chuàng)新和提高以及計(jì)算機(jī)應(yīng)用技術(shù)的不斷發(fā)展，世界各國對(duì)天然藥物的了解和研究在不斷深入，中藥指紋圖譜技術(shù)在國內(nèi)外已成為一種發(fā)展趨勢(shì),其研究的方法和技術(shù)更趨成熟完善，成為國際公認(rèn)的控制中藥和天然藥質(zhì)量最有效的方法和手段。日本漢方藥在20世紀(jì)80年代就采用高效液相指紋圖譜控制質(zhì)量。歐共體也將指紋圖譜監(jiān)控技術(shù)應(yīng)用于

31、植物藥質(zhì)量控制，美國食品藥品管理局允許草藥保健品申報(bào)資料時(shí)提供色譜指紋圖。世界衛(wèi)生組織在 1996 年草藥評(píng)價(jià)指導(dǎo)原則中也規(guī)定：如果草藥的活性成分不明，可以提供色譜指紋圖以證明產(chǎn)品質(zhì)量的一致性。在英國、印度、加拿大等國家在植物藥的研究中，也對(duì)指紋圖譜十分重視。在許多國家的藥典中，色譜指紋圖譜已成為主要的分離分析方法。而我國藥典的中藥部分，這一分析技術(shù)還未占主導(dǎo)地位。在醫(yī)藥科技“十五”計(jì)劃中，重點(diǎn)提出解決中藥材質(zhì)量規(guī)范化問題。2000年國

32、家藥品監(jiān)督</p><p><b>　　實(shí)驗(yàn)部分</b></p><p>　　2.1 儀器、試劑</p><p>　　實(shí)驗(yàn)用到的主要儀器的型號(hào)及制造商見表2-1，主要試劑的純度及制造商見表2-2</p><p>　　表2-1 儀器的型號(hào)及制造商</p><p>　　表2-2 試劑的純度及制造

33、商</p><p>　　2.2 實(shí)驗(yàn)步驟與技術(shù)路線</p><p>　　2.2.1 藥材來源</p><p>　　白蘞實(shí)驗(yàn)藥材分別來自于四川、湖北、陜西。</p><p>　　2.2.2 樣品制備</p><p>　　先將白蘞實(shí)驗(yàn)藥材用電子天平稱取120g，將稱取好的白蘞放入粉碎機(jī)中粉碎，把粉碎好的白蘞藥材粉末放

34、入2L圓底燒瓶中并加入濃度為95%的乙醇溶液。將裝有藥材的圓底燒瓶放入電熱恒溫水浴鍋中，將電熱恒溫水浴鍋溫度調(diào)節(jié)至90℃水浴加熱回流3～4次，每次lh，濾取提取液裝入桶中。把旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀的溫度調(diào)節(jié)至55℃后使收集好的白蘞提取液進(jìn)行濃縮，得到粘稠狀的濃縮溶液。將得到的濃縮溶液依次用石油醚、乙酸乙酯和正丁醇進(jìn)行萃取操作，分別取分液漏斗的上清液裝入貼好標(biāo)簽的瓶中。使用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀分別將石油醚、乙酸乙酯和正丁醇的萃取液進(jìn)行濃縮得到粘稠狀得濃縮溶液分

35、別放入貼好標(biāo)簽的試管中，將試管放入干燥箱中在60℃干燥使試劑完全揮發(fā)。最后使用核磁共振儀對(duì)正丁醇的濃縮物質(zhì)進(jìn)行白蘞指紋圖譜的繪制。</p><p>　　2.2.3 技術(shù)路線</p><p><b>　　結(jié)果與討論</b></p><p><b>　　3.1各提取物氫譜</b></p><p>&l

36、t;b>　　圖1</b></p><p><b>　　圖2</b></p><p><b>　　圖3</b></p><p><b>　　3.2 譜圖比較</b></p><p>　　由上述3個(gè)氫譜可看出化學(xué)位移6—9ppm處有吸收峰，表明混合物中含有芳環(huán)氫

37、；化學(xué)位移4—6ppm處有吸收峰，表明分子中含有烯氫；化學(xué)位移0.4—1.8ppm和3—4ppm都有吸收峰，表明混合物中含有烷氫；化學(xué)位移1.6—3ppm處有吸收峰，表明混合物中含有烷氫或者炔氫。上述3個(gè)圖中，圖2和圖3相似度很大，化學(xué)位移各個(gè)區(qū)間的吸收峰數(shù)量和積分比差異小，化學(xué)位移3—4ppm、2.4ppm左右、1.2ppm左右處都有較強(qiáng)的吸收峰，但圖2中化學(xué)位移3.5 ppm處的吸收峰高度比圖3小，而圖3中化學(xué)位移1.2ppm處的吸

38、收峰高度比圖2中大；圖1與圖2、3有一定的相似度，化學(xué)位移4—8ppm處吸收峰與圖2、3中的相似，化學(xué)位移3—4ppm、2.4ppm左右處都有較強(qiáng)的吸收峰，但是沒有像圖2、3中那兩個(gè)特別強(qiáng)的吸收峰，化學(xué)位移3—4ppm處吸收峰比圖2、3密集，但1.2左右處的吸收峰比圖2與圖3強(qiáng)化學(xué)位移0—3ppm處吸收峰的數(shù)量很多很密集；圖1中化學(xué)位移3—4ppm吸收峰稀疏，整個(gè)譜圖中吸收峰想對(duì)于圖2、3數(shù)量少，但較強(qiáng)的吸收峰比其他3個(gè)圖中的多。<

39、;/p><p><b>　　4 結(jié)論</b></p><p>　　中藥化學(xué)成分的多樣性和復(fù)雜性是中藥質(zhì)量評(píng)價(jià)的難點(diǎn)，闡明中藥有效成分是一項(xiàng)極為困難的研究課題。臨床運(yùn)用時(shí)多以復(fù)方形式出現(xiàn)，加之中藥品種多，來源廣，產(chǎn)地不同成分有變的特點(diǎn)，更增加了分析的難度。因此建立全面反映內(nèi)在化學(xué)成分的中藥指紋圖譜，將能更全面體現(xiàn)中藥成分的復(fù)雜性從而更好地評(píng)價(jià)中藥的內(nèi)在質(zhì)量。對(duì)不同產(chǎn)地的白

40、蘞進(jìn)行指紋圖譜研究，能更好的了解白蘞的藥用價(jià)值，借此來提高其藥用質(zhì)量[12]。</p><p>　　白蘞，作為常用的著名中藥材之一，對(duì)不同產(chǎn)地的白蘞正丁醇提取物進(jìn)行核磁指紋圖譜研究發(fā)現(xiàn)一些比較特殊的特征峰，這樣能更好的了解白蘞的主要藥用價(jià)值，也可以借此來辨別藥物中是否含有白蘞的有效成分進(jìn)而辨別藥物的真?zhèn)瘟硪环矫媪私獍滋`的結(jié)構(gòu)可以提高白蘞的藥用質(zhì)量。</p><p><b>　　5

41、 參考文獻(xiàn)</b></p><p>　　[1] 李洪娟，張蕾，王術(shù)光.白蘞的藥理作用及臨床應(yīng)用[J]. 食品與藥品2007,9(10).</p><p>　　[2] 唐興剛，李雪，李盛強(qiáng)，郭世寧.中藥指紋圖譜的研究進(jìn)展[J].中國獸醫(yī)雜2010,46（6）.</p><p>　　[3] 刁云鵬，舒曉宏，甄宇紅，等. 紫穗槐果實(shí)和葉的紫外光譜指紋圖譜[J

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