聯(lián)咪唑腈基及羧基衍生物的制備【文獻綜述】

1、文獻綜述文獻綜述化學化學聯(lián)咪唑腈基及羧基衍生物的制備聯(lián)咪唑作為多氮雜環(huán)化合物的典型，聯(lián)咪唑及其衍生物配合物在結構化學、醫(yī)學、農(nóng)藥、材料、有機合成等領域有著重要的作用。在醫(yī)藥方面，聯(lián)咪唑衍生物可用作強心劑和抗菌劑等；聯(lián)咪唑金屬配合物可模擬許多酶；作為氮雜環(huán)化合物，成功應用于合成離子液體，如催化了Suzuki交叉偶聯(lián)反應[3]；此外，22’聯(lián)咪唑是多質(zhì)子給予雙齒配體，其配位能力豐富，可作為有效的配體和過渡金屬形成配合物[1]。一、研究歷史及

2、現(xiàn)狀一、研究歷史及現(xiàn)狀1.1聯(lián)咪唑衍生物研究進展聯(lián)咪唑衍生物研究進展最早是在1944年報道了22’聯(lián)咪唑的合成，但其衍生物的合成研究比較晚，直到1972年才第一個報道了N取代和C取代的聯(lián)咪唑的衍生物[2]，該研究以聯(lián)咪唑為初始反應物，通過硝化和親核取代反應，得到一系列圖1的反應產(chǎn)物，該研究的報道引起了人們對聯(lián)咪唑衍生物的關注，具有開創(chuàng)性的意義；1988年后DonaldP.M等比較全面報道一系列官能團化的聯(lián)咪唑合成及其性質(zhì)[3]，之后，聯(lián)

3、咪唑及其衍生物的合成引起了總多科學家的興趣。1.R1=HR2=HR3=HR4=HR5=HR6=H2.R1=HR2=HR3=CH3R4=HR5=HR6=H3.R1=HR2=HR3=CH3R4=CH3R5=HR6=H4.R1=NO2R2=HR3=HR4=HR5=HR6=H5.R1=NO2R2=HR3=HR4=HR5=HR6=NO26.R1=HR2=HR3=CH3R4=HR5=HR6=NO27.R1=HR2=NO2R3=CH3R4=HR5=H

4、R6=NO28.R1=HR2=NO2R3=CH3R4=CH3R5=HR6=H9.R1=HR2=NO2R3=CH3R4=CH3R5=HR6=NO210.R1=HR2=NO2R3=CH3R4=CH3R5=NO2R6=H11.R1=NO2R2=HR3=CH3R4=CH3R5=HR6=H12.R1=NO2R2=HR3=CH3R4=CH3R5=HR6=NO213.R1=HR2=HR3=HR4=HR5=HR6=H14.R1=HR2=NO2R3=CH

5、3R4=HR5=HR6=H15.R1=NO2R2=HR3=CH3R4=HR5=HR6=NO2NNNNR1R2R6R5R3R4圖1聯(lián)咪唑的一系列44′，55′硝化產(chǎn)物和11′烷基化產(chǎn)物不揮發(fā)、無毒、不易燃易爆、液體狀態(tài)溫度范圍寬、物理、化學穩(wěn)定性好等優(yōu)點，而且與眾多的有機無機化合物相互溶解，通過調(diào)節(jié)陰陽離子可適用于不同的反應環(huán)境。咪唑類衍生物作為原料所合成的室溫離子液體是近年來綠色化學新興研究領域之一。咪唑類室溫離子液體材料作為綠色溶劑或

6、催化劑常用于有機合成、分離萃取、電化學等一些化學反應過程中，具有溶劑、催化劑的雙功能特性。它不僅可以溶解多種無機物作為催化劑載體，還可以溶解多種有機物，使得反應效率、分離效率更高，選擇性更好。2005年XiaoJ.C[3]利用聯(lián)咪唑和鹵代烴的本體反應合成了包含不同取代基的聯(lián)咪唑離子液體衍生物，并成功用該離子液體催化了Suzuki交叉偶聯(lián)反應。新型咪唑類離子液體是利用離子液體的可設計性，在離子液體中嫁接各種功能性的官能團來改變其某方面的物

7、理化學性質(zhì)，從而實現(xiàn)離子液體的功能化以滿足特定的需求，并在有機合成反應、分離和材料領域中得到廣泛的應用如有機金屬反應[13]、DielsAlder反應[14]、Heck反應[15]、FriedelCrafts反應[16]、羰基化反應、催化Bigineli反應、異構化反應[17]、加成反應(Knovenagel)和Ronbinson關環(huán)反應、氧化還原反應[18]、烯烴的選擇氫化反應[1920]、酯化反應等。咪唑類離子液體中的酸性離子液體[

8、2223]在應用與酯化反應中，不僅可以作為反應的溶劑，避免大量使用易揮發(fā)有機溶劑所帶來的環(huán)境污染，還可以利用其所具有的特性如Brnsted酸性或Lewis酸性催化需要酸作為催化劑的反應。二該課題研究方向二該課題研究方向基于聯(lián)咪唑羧酸類配體的優(yōu)點和廣泛的應用領域及前景，該課題主要以聯(lián)咪唑作為研究對象，先通過取代反應引入腈基，再將腈基酸化，形成羧基，合成聯(lián)咪唑腈基及羧基衍生物，這些物質(zhì)可用于合成配合物和制備離子液體。參考文獻：參考文獻：[1

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