n-苯甲?;?n'-苯并噻唑硫脲的合成及陰離子識別_第1頁
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1、N苯甲?;鵑’苯并噻唑硫脲的合成及陰離子識別?黃運瑞,陳欣,韓文芬(南陽師范學(xué)院化學(xué)與制藥工程學(xué)院河南南陽473061)摘要:摘要:以聚乙二醇400(PEG400)為催化劑,在固液相轉(zhuǎn)移催化條件下,在二氯甲烷溶劑中,以苯甲酰氯、硫氰酸銨和2氨基苯并噻唑為原料,合成了N苯甲酰基N’苯并噻唑硫脲(化合物I)。該化合物結(jié)構(gòu)經(jīng)元素分析、1HNMR及IR等進行了表征。利用UVVis和1HNMR測試了其對F、AcO、Cl、I、Br、H2PO4、CO

2、32、SO32、NO3和CN等陰離子識別性能。結(jié)果表明,化合物I的DMSO溶液中加入F時,284nm處吸收峰的強度降低,338nm處的吸收峰強度升高?;衔颕的DMSO溶液中加入AcO時,284nm處吸收峰的強度降低,在335nm的吸收峰升高。1HNMR結(jié)果表明,化合物I與陰離子之間以氫鍵相結(jié)合,根據(jù)Job’s法得出該化合物與F離子之間形成1:1型氫鍵締合物,與AcO離子之間形成2:1型氫鍵締合物。關(guān)鍵詞:關(guān)鍵詞:?;螂澹缓铣?;陰離子

3、識別中圖分類號:中圖分類號:O657.3文獻標識碼:文獻標識碼:ASynthesisofNbenzoylN’benzothiazoleThioureaAnionRecognitionHUANGYunrui,CHENXin,HANWenfen(CollegeofChemistryPharmacyEngineeringNanyangNmalUniversityNanyang473061China)Abstract:Underthecondi

4、tionofsolidliquidphasetransfercatalysisNbenzoylN’benzothiazolethiourea(compoundsI)wassynthetisedusingbenzoylchlideammoniumthiocyanate2aminobenzothiazoleinthepresenceofPEG400ascatalystmethylenedichlideassolvent.Itsstructu

5、reswereacterizedbyelementaryanalysis1HNMRIR.Theinteractionsbetweencompound1anions(F、AcO、Cl、I、Br、H2PO4、CO32、SO32、NO3和CN)werestudiedbyUVVisabsption1HNMRspectroscopyinDMSO.TheresultsshowedthatFwasaddedintheDMSOsolutionofcom

6、poundItheabsbanceofthepeakat284nmwasdecreasedwhilethepeakabsbanceat338nmwasincreased.AcOwasaddedintheDMSOsolutionofcompoundItheabsbanceofthepeakat284nmwasdecreasedwhilethepeakabsbanceat335nmwasincreased.TheJobsmethodindi

7、catesthatthecompoundIwithFthroughhydrogenbondsfmedstable1:1complexes.2:1complexesisfmedbetweenthecompoundIAcOanionthroughhydrogenbondinginteractions.Keywds:acylthioureasynthesisanionrecognitionFoundationitem:Departmentof

8、ScientificTechnologicalProjectofHenan??基金項目:基金項目:河南省科技廳基礎(chǔ)與前沿研究項目(162300410021)資助作者簡介:作者簡介:黃運瑞(1970),女,副教授,博士,huangyunrui@nynu.在生物科學(xué)、環(huán)境科學(xué)中,陰離子扮演著極其重要的角色。因此陰離子識別就顯得非常重要[15]。陰離子識別最關(guān)鍵的問題是受體分子的設(shè)計合成。在受體分子的設(shè)計合成方面,以多胺為基礎(chǔ)的化合物一直備受

9、關(guān)注,這些化合物與陰離子的結(jié)合能力主要取決于溶液的pH值[6]。但是另外一些化合物比如酰胺,硫代酰胺,脲以及硫脲[713]等中性受體,總是通過氫鍵與陰離子締合,而與溶液的pH值無關(guān)。含有硫脲結(jié)構(gòu)的化合物一個分子可以與一個陰離子形成兩個氫鍵。另外,硫脲基團上的硫原子使得化合物與陰離子的結(jié)合作用更加顯著。酰基硫脲類化合物因其分子中含有氨基和?;?,此類化合物能與含有較大電負性基團的或質(zhì)子供體的陰離子形成氫鍵從而實現(xiàn)識別作用。目前已有酰基硫脲受

10、體的合成及陰離子識別的報道[1416]。這些硫脲受體對陰離子的識別性能比較好,可是合成比較復(fù)雜。靈敏度和選擇性不夠高。因苯并噻唑是很好的信號輸出基團[17],我們希望用簡便的合成方法,將苯并噻唑引入硫脲分子結(jié)構(gòu)中,以期增強信號強度,達到陰離子的靈敏識別。本文采用PEG400作為相轉(zhuǎn)移催化劑[18],使互不相溶的有機相(苯甲酰氯的二氯甲烷溶液)和無機相(硫氰酸銨)發(fā)生反應(yīng)。采用一鍋法合成了一種含苯并噻唑基團的硫脲化合物,通過紫外可見吸收光

11、譜和核磁共振光譜檢測了化合物I對F、AcO、Cl、I、Br、H2PO4、CO32、SO32、NO3和CN的識別情況。以期在生物、環(huán)境等領(lǐng)域的陰離子識別中得到應(yīng)用。1實驗部分1.1主要儀器和試劑NICOLET5700型紅外光譜儀(美國ThermoElectron公司)(KBr壓片);GBCUV-VIS916型紫外光譜儀(澳大利亞GBC公司);AVANCEⅢ型Bruker400MHZ核磁共振儀(瑞士Bruker公司);TX5型數(shù)字顯示顯微熔

12、點儀(北京科儀電光儀器廠)。苯甲酰氯、F、AcO、Cl、I、Br、H2PO4、CO32、SO32、NO3和CN的四丁基銨鹽(上海阿拉丁試劑);硫氰酸銨、PEG400、二氯甲烷、NN二甲基甲酰胺(DMF)、二甲基亞砜(DMSO)、2氨基苯并噻唑、95%(體積分數(shù))乙醇(科密歐試劑)。以上試劑均為AR。1.2實驗方法1.2.1N苯甲?;鵑’苯并噻唑硫脲化合物的合成路線NH4SCN中中中中400OSCNNSNH2OClNSHNCSHNCO中中

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