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1、電子效應(yīng)電子效應(yīng)分子中原子間電子云分布既受成鍵原子性質(zhì)影響,也受不直接相連原子的相互影響,這種影響稱為電子效應(yīng),分為誘導(dǎo)效應(yīng)和共軛效應(yīng)兩種。電性分析需要同時(shí)考慮兩者。一、誘導(dǎo)效應(yīng)一、誘導(dǎo)效應(yīng)誘導(dǎo)效應(yīng)(I):影響通過靜電誘導(dǎo)作用沿σ鍵傳遞;由近?遠(yuǎn)依次減弱,3個(gè)C后?0誘導(dǎo)效應(yīng)分類:吸電子(-I):電負(fù)性H;給電子(+I(xiàn)):電負(fù)性O(shè)HNH2ClBrIOCH3≡CHC6H5CH=CH2HCH3C2H5CH(CH3)2C(CH3)3產(chǎn)生吸電子
2、誘導(dǎo)效應(yīng)的主要有含ON的基團(tuán)(強(qiáng)效應(yīng))、鹵素(強(qiáng))、不飽和烴基(較弱)產(chǎn)生給電子誘導(dǎo)效應(yīng)的主要是飽和烴基(弱效應(yīng))例題:CH3CH2CH=CH2HBr?解:所以得到CH3CH2CHCH2δ+δ+CH3CH2CHBrCH3二、共軛效應(yīng)二、共軛效應(yīng)共軛效應(yīng)(C):影響通過π電子運(yùn)動(dòng)沿共軛鏈傳遞,強(qiáng)弱不變;軌道匹配性↑,軌道重疊↑,共軛效應(yīng)↑;共軛效應(yīng)在反應(yīng)中可以起定位作用;靜態(tài)共軛效應(yīng):成鍵原子間固有的作用使π電子云變形;動(dòng)態(tài)共軛效應(yīng):外界
3、作用使π電子云變形共軛效應(yīng)分類:吸電子(C);給電子(C)共軛效應(yīng)表示:表示Z與烯基共軛后產(chǎn)生給電子共軛效應(yīng)δ+ZCHCH2δ+表示Z與烯基共軛后產(chǎn)生吸電子共軛效應(yīng)δ+ZCHCH2δ+共軛體系:π-π共軛,p-π共軛;共軛效應(yīng)強(qiáng)σ-π超共軛,σ-p超共軛;共軛效應(yīng)弱共軛體系特點(diǎn):?jiǎn)坞p鍵交替;原子共平面,平行相鄰的P軌道數(shù)≥3且有一定量P電子供成鍵;Π或P有直鄰的CHσ鍵體系電荷分散,穩(wěn)定性↑;交替極化(交替極化使共軛雙烯具特性反應(yīng)——1
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