2013版化學(xué)復(fù)習(xí)方略課件12.2 人工合成有機化合物（蘇教版·浙江專用）

1、第二單元　人工合成有機化合物,………三年30考　高考指數(shù):★★★★★1.了解合成高分子的組成與結(jié)構(gòu)特點，能依據(jù)簡單合成高分子的結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)和單體。2.了解加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的特點。了解常見高分子材料的合成反應(yīng)。3.了解合成高分子化合物在發(fā)展經(jīng)濟、提高生活質(zhì)量方面的貢獻。,一、合成有機高分子化合物1.有關(guān)高分子化合物的幾個概念(1)單體：能夠進行聚合反應(yīng)形成高分子化合物的低分子化合物。(2)鏈節(jié)：高分子化合物中化學(xué)組成

2、相同、可重復(fù)的最小單位。(3)聚合度：高分子鏈中含有鏈節(jié)的數(shù)目。如合成聚乙烯( CH2—CH2 )的單體為：____________，鏈節(jié)為：______________，聚合度為：___。,CH2＝CH2,—CH2—CH2—,n,2.合成高分子化合物的基本反應(yīng)(1)加聚反應(yīng)。小分子物質(zhì)以加成反應(yīng)形式生成高分子化合物的反應(yīng),如氯乙烯合成聚氯乙烯的化學(xué)方程式為：____________________________

3、_________________,(2)縮聚反應(yīng)。單體分子間縮合脫去小分子(如H2O、HX等)生成高分子化合物的反應(yīng)。如己二酸與乙二醇發(fā)生縮聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為：____________________________________________________。,,3.合成有機高分子化合物的性能及其應(yīng)用(1)高分子化合物的分類、結(jié)構(gòu)。,天然,熱塑性,熱塑性,熱固性,(2)常見的塑料。,CH2＝CH2,(3)合成纖

4、維。合成纖維包括多種物質(zhì)，其中“六大綸”是指滌綸、錦綸、腈綸、丙綸、維綸、氯綸。維綸分子鏈上含有羥基而具有較好的吸濕性，被稱為“人造棉花”?，?(4)常見的合成橡膠。,二、有機合成常見的合成路線1.一元合成路線R—CH＝CH2 R—CH2—CH2X R—CH2—CH2OHR—CH2—CHO R—CH2—COOH R—CH2—COOR′有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式依次為：________________

5、________________________________， ________________________________________________， ________________________________________________， ________________________________________________， ____________________________________

6、____________。,,,,,,1.聚乙烯的鏈節(jié)為CH2＝CH2。( )【分析】聚乙烯的鏈節(jié)為—CH2—CH2—，CH2＝CH2是聚乙烯的單體。2.高聚物的鏈節(jié)和單體組成相同，結(jié)構(gòu)不同。( ) 【分析】單一單體形成的加聚產(chǎn)物的鏈節(jié)和單體的組成相同，兩種以上的單體形成的加聚產(chǎn)物和縮聚產(chǎn)物的單體和鏈節(jié)的組成不同。,×,×,3.聚乙烯為混合物。( )【分析】聚乙烯( CH2—CH2n)中

7、因n值不同，而含有不同的分子，聚乙烯為混合物。4.白色污染就是白顏色物質(zhì)產(chǎn)生的污染。( )【分析】白色污染是指廢舊塑料產(chǎn)生的污染，如聚乙烯、聚氯乙烯等。5.聚氯乙烯塑料可用于包裝食品。( )【分析】聚氯乙烯塑料中含有游離的氯乙烯和增塑劑，對人體有害，不能用于包裝食品。,√,×,×,有機反應(yīng)的基本類型1.取代反應(yīng)——“有進有出”(1)取代反應(yīng)：有機物分子中的某些原子或原子團被其他原子或原子團

8、所代替的反應(yīng)。(2)常見的取代反應(yīng)。烴的鹵代、芳香烴的硝化或磺化、鹵代烴的水解、醇分子間的脫水反應(yīng)、醇與氫鹵酸的反應(yīng)、酚的鹵代、酯化反應(yīng)、酯的水解以及蛋白質(zhì)的水解等。,2.加成反應(yīng)——“只進不出”(1)加成反應(yīng)：有機物分子中的不飽和碳原子與其他原子或原子團相互結(jié)合生成新化合物的反應(yīng)。(2)常見的加成反應(yīng)。①能與分子中含碳碳雙鍵、碳碳叁鍵的有機物發(fā)生加成反應(yīng)的試劑有氫氣、鹵素單質(zhì)、氫鹵酸、水等。②苯環(huán)可以與氫氣加成。

9、③醛、酮可以與H2、HCN等加成。,3.消去反應(yīng)——“只出不進”(1)消去反應(yīng)。在一定條件下，有機物脫去小分子物質(zhì)(如H2O、HX等)生成分子中含雙鍵或叁鍵不飽和化合物的反應(yīng)。,(2)常見的消去反應(yīng)。①醇分子內(nèi)脫水、鹵代烴分子內(nèi)脫鹵化氫是中學(xué)階段必須掌握的消去反應(yīng)。②醇類發(fā)生消去反應(yīng)的規(guī)律與鹵代烴的消去規(guī)律相似,但反應(yīng)條件不同,醇類發(fā)生消去反應(yīng)的條件是濃硫酸、加熱,而鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)的條件是NaOH、醇、加熱(或NaO

10、H的醇溶液,△),要注意區(qū)分。(3)有機合成中的應(yīng)用。在有機合成中,利用醇或鹵代烴的消去反應(yīng)可以在碳鏈上引入雙鍵、叁鍵等不飽和鍵。,4.氧化反應(yīng)和還原反應(yīng),氧化還原,5.加聚反應(yīng)(1)加聚反應(yīng)。相對分子質(zhì)量小的化合物(也叫單體)通過加成反應(yīng)互相聚合成為高分子化合物的反應(yīng)。(2)特點。①一種單體形成的加聚產(chǎn)物，鏈節(jié)的相對分子質(zhì)量與單體的相對分子質(zhì)量(或相對分子質(zhì)量和)相等。②產(chǎn)物中僅有高聚物,無其他小分子生成。,6

11、.縮聚反應(yīng)(1)縮聚反應(yīng)?？s聚反應(yīng)與加聚反應(yīng)相比較,其主要的不同之處是縮聚反應(yīng)中除生成高聚物外同時還有小分子生成。(2)縮聚反應(yīng)方程式的書寫。①注意單體的物質(zhì)的量要與縮聚物結(jié)構(gòu)簡式的下角標(biāo)一致。②注意生成的小分子的物質(zhì)的量：一種單體時為n；兩種單體時為2n。,【高考警示鐘】(1)合成有機高分子化合物時，從原料到目標(biāo)產(chǎn)物常需要多步反應(yīng)，可能會發(fā)生多種類型的反應(yīng)，解題時要特別注意題中信息。(2)有機化學(xué)反應(yīng)的條件特別重要

12、，不同的物質(zhì)發(fā)生同一類型的反應(yīng)時，條件不同。解答有機合成題時要注意考慮具體條件。,【典例1】以乙醇為原料,用下述6種類型的反應(yīng)：①氧化,②消去,③加成,④酯化,⑤水解,⑥加聚,來合成乙二酸乙二酯( )的正確順序是( )A.①⑤②③④ B.①②③④⑤C.②③⑤①④ D.②③⑤①⑥,【解題指南】解答本題要注意以下兩點：(1)合成乙二酸乙二酯需要乙二酸和乙二醇；(2)由乙醇轉(zhuǎn)化成

13、乙二酸需經(jīng)過的各步反應(yīng)。【解析】選C。由乙醇合成乙二酸乙二酯路線如下：,【互動探究】(1)1 mol乙二酸乙二酯( )完全水解消耗水的量為多少？提示：乙二酸乙二酯( )中含有2個酯基，1 mol乙二酸乙二酯完全水解消耗2 mol水。,(2)乙二酸乙二酯完全水解生成的產(chǎn)物在一定條件下可以相互反應(yīng)生成高聚物，寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式。提示：乙二酸乙二酯完全水解生成的產(chǎn)物為乙二酸和乙二

14、醇，乙二酸和乙二醇縮聚生成高聚物的反應(yīng)方程式為：nHOOCCOOH+nHOCH2CH2OH OCCOOCH2CH2On +2nH2O。,【變式備選】下列反應(yīng)不屬于取代反應(yīng)的是( )(式中R是正十七烷基CH3(CH2)15CH2—),【解析】選B。B項為加成反應(yīng)，不屬于取代反應(yīng)，A項乙醇分子間脫水，C項酯化反應(yīng)，D項水解反應(yīng)均屬于取代反應(yīng)范疇。,3.有機合成題的解題思路,對比原料和目標(biāo)產(chǎn)

15、物,采用正確的方法分析,官能團的引入和消除,設(shè)計合理合成路線,碳架結(jié)構(gòu),官能團的變化,逆向思維,正向思維,正逆結(jié)合,先后順序,反應(yīng)條件,反應(yīng)類型,環(huán)境保護,綠色化學(xué),,,,,,,,,,,4.有機合成中碳骨架的構(gòu)建(1)鏈增長的反應(yīng)。①加聚反應(yīng)；②縮聚反應(yīng)；③酯化反應(yīng)；④利用題目信息所給反應(yīng)。如鹵代烴的取代反應(yīng),醛酮的加成反應(yīng)……(2)鏈減短的反應(yīng)。①烷烴的

16、裂化反應(yīng)；②酯類、糖類、蛋白質(zhì)等的水解反應(yīng)；③利用題目信息所給反應(yīng)。如烯烴、炔烴的氧化反應(yīng),羧酸及其鹽的脫羧反應(yīng)……,(3)常見由鏈成環(huán)的方法。①二元醇成環(huán)如②羥基酸酯化成環(huán)如,③氨基酸成環(huán)如④二元羧酸成環(huán)如,5.有機合成中官能團的轉(zhuǎn)化(1)官能團的引入。,(2)官能團的消除。①通過加成反應(yīng)消除不飽和鍵(雙鍵、叁鍵、苯環(huán))；②通過消去、氧化、酯化消除羥基；③通過加成或氧化消除醛基；④通過水解反應(yīng)消除

17、酯基、肽鍵、鹵素原子。,(3)官能團的改變。①通過官能團之間的衍變關(guān)系改變官能團。如：醇 醛 酸②通過某些化學(xué)途徑使一個官能團變成兩個。如：a.CH3CH2OH CH2＝CH2 CH2XCH2X CH2OHCH2OHb.CH2＝CHCH2CH3 CH3CHXCH2CH3 CH3CH＝CHCH3CH3CHXCHXCH3 CH2＝CHCH＝CH2③通過某些

18、手段改變官能團的位置如：CH3CHXCHXCH3 H2C＝CHCH＝CH2 CH2XCH2CH2CH2X。,,,,,,,,,,,【高考警示鐘】(1)有機合成中，特別是含有多個官能團的有機物，當(dāng)需要某一官能團反應(yīng)或拼接碳鏈時，其他官能團或者被破壞或者首先反應(yīng)，需要把分子中某些官能團用恰當(dāng)?shù)姆椒ūＷo起來，在適當(dāng)?shù)臅r候再將其轉(zhuǎn)變回來，稱為官能團保護。(2)分析有機合成中官能團的引入、消除及轉(zhuǎn)化時,既要注意反應(yīng)

19、條件及各類有機物的結(jié)構(gòu)是否符合相應(yīng)官能團的轉(zhuǎn)化的要求,同時還要考慮對其他官能團的影響及官能團的保護。,【典例2】多沙唑嗪鹽酸鹽是一種用于治療高血壓的藥物。多沙唑嗪的合成路線如下：,(1)G中含氧官能團的名稱為：___________,B是有機合成中的一種重要的中間體，其核磁共振氫譜中有__________個峰，A、B、C、D 四種物質(zhì)中含手性碳原子的物質(zhì)是___________。(2)寫出滿足下列條件的D的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)

20、簡式________________________________。①苯的衍生物，且苯環(huán)上的一取代產(chǎn)物只有兩種；②與Na2CO3溶液反應(yīng)放出氣體；③水解后的產(chǎn)物能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。,(3)試劑X的分子式為C4H10N2,E轉(zhuǎn)化為F的反應(yīng)方程式為________________________________________。(4)F轉(zhuǎn)化為多沙唑嗪的反應(yīng)類型為____________。(5)丙酸乙酯在食品工業(yè)上

21、用途很廣，請設(shè)計合理的方案以淀粉為原料合成丙酸乙酯(用合成路線流程圖表示，并注明反應(yīng)條件)。提示：①R—Br+NaCN R—CN+NaBr；②合成過程中無機試劑任選；③合成路線流程圖示例如下：CH3CH2OH H2C＝CH2 BrH2C—CH2Br,,【解題指南】(1)與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)說明分子中含有酚羥基。(2)根據(jù)題給信息，結(jié)合所學(xué)知識，利用逆推法，從最終產(chǎn)物入手向前推斷各

22、中間產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式。,【解析】(1)G中的含氧官能團為醚鍵。B中有兩種處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，含有一個手性碳原子；(2)書寫有限制條件的同分異構(gòu)體應(yīng)根據(jù)限制條件推斷所含官能團，從而確定有機物結(jié)構(gòu)，書寫結(jié)構(gòu)簡式。①屬于苯的衍生物，且苯環(huán)上的一取代產(chǎn)物只有兩種，說明苯環(huán)上含有兩個取代基，且取代基處于對位；②與Na2CO3溶液反應(yīng)放出氣體，說明含有羧基；③水解后的產(chǎn)物能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)說明水解產(chǎn)物含有酚羥基；,(

23、3)結(jié)合E、G、多沙唑嗪的結(jié)構(gòu)及X的分子式推斷X為 ，F(xiàn)為 ，反應(yīng)的化學(xué)方程式為 ；(4)對比F、G、多沙唑嗪的結(jié)構(gòu)簡式可知F轉(zhuǎn)化為多沙唑嗪的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；,(5)從有機物骨架和官能團的變化對比原料與產(chǎn)物確定合成路線，可以采用逆推法。合成丙酸乙酯需要丙酸和乙醇兩種物質(zhì)

24、，根據(jù)已知條件，兩種物質(zhì)的合成可以依次逆推如下：,答案：(1)醚鍵 2 B、C、D(2)(3),(4)取代反應(yīng)(5),【變式備選】1，3-丙二醇是生產(chǎn)新型高分子材料PTT的主要原料,目前1,3-丙二醇的生產(chǎn)路線有:以石油裂解氣為原料的兩條石油化工合成路線和一條生物工程法合成路線?！韭肪€1】丙烯醛水化氫化法：【路線2】環(huán)氧乙烷甲?；?【路線3】生物發(fā)酵法:,(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為__________

25、____________。(2)從合成原料來源的角度看,你認(rèn)為最具有發(fā)展前景的路線是____(填“1”、“2”或“3”),理由是_______________。(3)以1,3-丙二醇與對苯二甲酸為原料可以合成聚酯PTT,寫出其化學(xué)方程式_______________________________________。,(4)已知丙二酸二乙酯能發(fā)生以下反應(yīng)：利用該反應(yīng)原理,以丙二酸二乙酯、1,3-丙二醇、乙醇為原料合成

26、 　　 ，寫出合成過程的反應(yīng)流程圖。,提示：①合成過程中無機試劑任選,②合成反應(yīng)流程圖表示方法示例如下：A B C……【解析】(1)根據(jù)A前后兩種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)、反應(yīng)條件以及丙烯醛水化氫化法名稱推斷A的結(jié)構(gòu)簡式；(2)從資源再生的角度進行分析；(3)由1,3-丙二醇與對苯二甲酸的結(jié)構(gòu)可知，該反應(yīng)應(yīng)為縮聚反應(yīng)；(4)從目標(biāo)化合物分子骨架的構(gòu)建和官能團的轉(zhuǎn)化，對比原料和目標(biāo)產(chǎn)物，結(jié)合題給

27、信息確定合成路線。,答案：(1)HOCH2CH2CHO(2)3 路線3以淀粉為原料,淀粉是可再生資源,路線1、2的合成原料為石油產(chǎn)品,石油是不可再生資源(3)(4),1.下列說法正確的是( )A.線型高分子具有熱固性B.“不粘鍋”內(nèi)壁涂的聚四氟乙烯 CF2—CF2 n是通過縮聚反應(yīng)生成的C.尼龍是天然高分子化合物D.酚醛樹脂常用于制造電工器件,【解析】選D。A項，體型高分子具有熱固性，A項錯誤；B項，“

28、不粘鍋”內(nèi)壁涂的聚四氟乙烯是通過加聚反應(yīng)生成的，B項錯誤；C項，尼龍是人工合成的高分子化合物，C項錯誤；D項，酚醛樹脂是一種重要的電工材料，常用于制造電工器件，D項正確。,2.下列關(guān)于高分子化合物的敘述正確的是( )A.三大合成材料是指淀粉、纖維素和蛋白質(zhì)B.鏈節(jié)就是單體C.縮聚反應(yīng)的產(chǎn)物既有高分子也有小分子D.糖類、油脂和蛋白質(zhì)均為天然有機高分子【解析】選C。A項，三大合成材料是指塑料、合成纖維、合成橡膠，A項錯誤

29、；B項，鏈節(jié)是高分子重復(fù)的結(jié)構(gòu)單元，單體是合成高分子的小分子，二者不相同，B項錯誤；C項，縮聚反應(yīng)生成高分子的同時還生成小分子，C項正確；D項，油脂不是高分子化合物，D項錯誤。,3.超市、商場、集貿(mào)市場等商品零售場所實行塑料購物袋有償使用。下列關(guān)于購物塑料袋的說法正確的是( )A.控制塑料購物袋的使用主要是為了節(jié)約成本B.使用可降解塑料袋有利于減少白色污染C.塑料只能通過縮聚反應(yīng)得到D.塑料購物袋具有熱固性，不能回收

30、利用【解析】選B。塑料的大量使用易導(dǎo)致白色污染，控制塑料購物袋的使用和使用可降解塑料袋是為了減少白色污染，A項錯誤，B項正確；C項，聚乙烯、聚氯乙烯等塑料是通過加聚反應(yīng)生成的，C項錯誤；D項，塑料購物袋通常具有熱塑性，可以回收利用，D項錯誤。,4.目前市場上很多兒童玩具外材料為純羊毛線，內(nèi)充物為無毒的聚酯纖維( )，下列說法不正確的是( )A.羊毛與聚酯纖

31、維屬于同類有機物B.聚酯纖維和羊毛一定條件下均能水解C.該聚酯纖維可由對苯二甲酸和乙二醇反應(yīng)制得D.合成聚酯纖維的反應(yīng)屬縮聚反應(yīng),【解析】選A。A項，羊毛主要成分為蛋白質(zhì)，聚酯纖維為合成纖維，二者不屬于同類物質(zhì)，A項錯誤；B項，羊毛主要成分為蛋白質(zhì)，可以水解為氨基酸，聚酯纖維含有酯基也可以水解，B項正確；分析聚酯纖維的結(jié)構(gòu)可知該有機物為對苯二甲酸和乙二醇通過縮聚反應(yīng)制得，C項和D項均正確。,5.在有機物分子中，不能引入羥基

32、的反應(yīng)是( )A.加成反應(yīng) B.還原反應(yīng) C.水解反應(yīng) D.消去反應(yīng)【解析】選D。烯烴與水加成可以引入羥基，醛酮與氫氣發(fā)生的還原反應(yīng)可引入羥基，酯的水解反應(yīng)可以引入羥基，所以選D。,6.根據(jù)下列合成流程圖推斷：(1)寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：B：_____________ C：_____________ E：_____________。(2)判斷①的反應(yīng)類型：_____________。(3)寫