《苯甲酸的制備》

1、苯甲酸的制備,組員：凌柱恒、周靖文、楊志瓊、 李玲、陳文保、葉智越,苯甲酸的制備,,注意事項(xiàng)實(shí)驗(yàn)結(jié)果處理實(shí)驗(yàn)步驟實(shí)驗(yàn)裝置實(shí)驗(yàn)儀器及試劑實(shí)驗(yàn)原理實(shí)驗(yàn)?zāi)康闹苽浞椒ū郊姿岜郊姿岬挠猛灸夸?苯甲酸的用途,用于醫(yī)藥、染料載體、增塑劑、香料和食品防腐劑等的生產(chǎn)（中間體），也用于醇酸樹脂涂料的性能改進(jìn) 。,主要用于抗真菌及消毒防腐 　　用作化學(xué)試劑及防腐劑 。　　通常用作定香劑或防腐劑。

2、 防腐劑；抗微生物劑。 苯甲酸是重要的酸型食品防腐劑。苯甲酸是重要的酸型飼料防腐劑。,食品的,《食品添加劑使用衛(wèi)生標(biāo)準(zhǔn)》（GB2760－1996）規(guī)定： 碳酸飲料，最大使用量為0.2g/kg； 低鹽醬菜、醬類、蜜餞，0.5g/kg； 葡萄酒、果酒、軟糖，0.8g/kg； 醬油、食醋、果汁（味）型飲料，1.0g/kg； 食品工業(yè)用塑料桶裝濃縮果蔬汁，2g/kg； 果汁（果味）冰，1.0g

3、/kg（混用或單獨(dú)使用）。苯甲酸和苯甲酸鈉同時(shí)使用時(shí)，以苯甲酸計(jì)不得超過最大使用量。,國標(biāo)含量,苯甲酸,具有苯或甲醛的氣味的鱗片狀或針狀白色結(jié)晶，在100℃時(shí)迅速升華，其蒸氣有很強(qiáng)的刺激性，吸入后易引起咳嗽。微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑。,苯甲酸是弱酸，比脂肪酸強(qiáng)。它們的化學(xué)性質(zhì)相似，都能形成鹽、酯、酰鹵、酰胺、酸酐等，都不易被氧化。苯甲酸的苯環(huán)上可發(fā)生親電取代反應(yīng)。,制備方法,過氧化氫氧化法(苯甲醛，H2O2，Na2W

4、O4·2H2O)氧氣氧化法（苯甲醛，O2，六水合氯化鈷,85%） 二氧化碳羧化法（格式試劑，CO2,AlCl3）電化學(xué)法 （-：Al，+：不銹鋼網(wǎng)，氯苯、N,N-二甲基甲酰胺、CO2、乙醚、KOH、冰水?。?℃）,21%）,高錳酸鉀氧化法,實(shí)驗(yàn)?zāi)康?1.認(rèn)識KMnO4做氧化劑及其特點(diǎn)2.掌握取代苯環(huán)進(jìn)行親電取代反應(yīng)的機(jī)理3.掌握甲苯進(jìn)行氧化反應(yīng)的原理和方法4.鞏固加熱回流、結(jié)晶等基本操作5.

5、培養(yǎng)相互討論、團(tuán)隊(duì)合作的能力,實(shí)驗(yàn)原理,85℃/2h,常溫,攪拌回流,實(shí)驗(yàn)儀器及試劑,⑴實(shí)驗(yàn)儀器： 四口燒瓶、溫度計(jì)、機(jī)械攪拌器、布氏漏斗、錐形瓶、球形冷凝管、玻璃棒、燒杯,⑵實(shí)驗(yàn)試劑： 2.7g甲苯、8.5gKMnO4、濃鹽酸、蒸餾水、飽和NaHSO3溶液（活性炭）,實(shí)驗(yàn)裝置,,反應(yīng)裝置,過濾裝置,實(shí)驗(yàn)步驟,①,,,,,2.7ml甲苯,70ml水,攪拌加熱回流/2h,,,KMnO4溶液,反應(yīng)完,85-90℃,加入飽和Na

6、HSO3溶液至紫色褪去,,,減壓過濾,,,濾渣,,,濾液,,洗滌液,洗滌,,,,PH=2-3,,,滴加濃HCl,,剛果紅試紙變藍(lán),,,減壓過濾,,粗產(chǎn)品,,,,,抽干稱重,,檢純,顯微熱分析儀儀,,重結(jié)晶,加入飽和NaHSO3溶液至紫色褪去,,趁熱,水,,1,2,3,,,冰水浴,實(shí)驗(yàn)步驟,,②,,,1．儀器安裝、加料及反應(yīng),①、在四口燒瓶中放入3ml甲苯和70ml水，攪拌加熱（85-90℃）； ②、用50ml水溶解9.5gKMn

7、O4; ③、將②得到的溶液分3份（10ml、15ml、25ml),在①加熱至沸后，每份間隔25min加入。 繼續(xù)在攪拌下反應(yīng)，直至油層幾乎消失，瓶壁回流液不再出現(xiàn)油珠。（約2小時(shí)）,實(shí)驗(yàn)步驟,③,2、分離提純 加入適量的飽和NaHSO3溶液至紫色褪去。 用熱水將布氏漏斗預(yù)熱，趁熱減壓過濾，用少量熱水洗滌濾渣。 合并濾液和洗滌液，放在冰水浴中冷卻（加入適量的飽和NaHSO3溶液至紫

8、色褪去），然后用濃鹽酸酸化，用剛果紅試紙檢測，至晶體完全析出。 將析出的晶體減壓過濾，用少量冷水洗滌，擠壓去水分，把制得的粗產(chǎn)品干燥。 若要得到純凈產(chǎn)物，用水做溶劑（可加入少量的活性炭脫色）進(jìn)行重結(jié)晶。,主要物質(zhì)的物理參數(shù),在100g水中的溶解度為：,亞硫酸氫鈉的溶解度/攝氏度為：14.4/0、26.1/20、37.4/40、33.2/60、29.0/80、26.6/100,實(shí)驗(yàn)結(jié)果處理,,1、稱量產(chǎn)物2、

9、計(jì)算產(chǎn)量、產(chǎn)率3、檢驗(yàn)產(chǎn)品的純度,注意事項(xiàng),1、注意安全（包括KMnO4、甲苯、亞硫酸氫鈉的使用）。急救措施 ：皮膚接觸：立即脫去污染的衣著，用大量流動(dòng)清水沖洗。就醫(yī)。 　　眼睛接觸：立即提起眼瞼，用大量流動(dòng)清水或生理鹽水徹底沖洗至少15分鐘。就醫(yī)。 　　吸入：迅速脫離現(xiàn)場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難，給輸氧。如呼吸停止，立即進(jìn)行人工呼吸。就醫(yī)。 　　食入：就醫(yī)。2、提純苯甲酸可用水做溶劑，苯甲酸在水中的溶解度

10、為：80℃時(shí)，每100ml水中可溶解苯甲酸2.2g。3、熱水、飽和NaHSO3溶液、冰水應(yīng)提前準(zhǔn)備。,參考文獻(xiàn),[1]顏蕓，羅志剛，劉有芹，等，苯甲酸合成實(shí)驗(yàn)的研究[J].廣東化工，2008,35（12）.[2]王曉君，劉吉平，苯甲酸的合成工藝[J]北京理工大學(xué)材料學(xué)院，2011（30）[3]李東勝，嚴(yán)紅燕，劉春生，等Na2WO4.2H2O催化氧化苯甲醛制備苯甲酸[J]合成化學(xué)，2004,12（6）[4]陳志敏，辛先榮。過氧化氫