一類新型異吲哚大環(huán)化合物的合成研究.pdf

1、主客體化學(xué)是當(dāng)今化學(xué)研究領(lǐng)域的熱點(diǎn)。含氮的雜環(huán)化合物由于其獨(dú)特的性質(zhì)，正在成為越來越多科學(xué)家進(jìn)行主體分子設(shè)計(jì)時(shí)重點(diǎn)關(guān)注的一類化合物。氮原子上的孤電子對(duì)可以與堿金屬、堿土金屬以及過渡金屬離子絡(luò)合，在對(duì)自組裝的研究中含氮化合物能作為配體組裝各種具有獨(dú)特拓?fù)?、立體結(jié)構(gòu)的超分子。同時(shí)，質(zhì)子化或甲基化叔胺形成的季胺陽離子可以融于水，選擇性的與各種陰離子如鹵素離子、硫酸根離子、硝酸根離子甚至生命體系中重要的陰離子如ATP、ADP等結(jié)合，起到陰離子識(shí)

2、別的作用。 本論文介紹了一類新型異吲哚大環(huán)化合物的合成研究，設(shè)計(jì)了其合成路線，并對(duì)其合成進(jìn)行了嘗試。具體如下：在查閱了相關(guān)文獻(xiàn)資料的基礎(chǔ)上首先，用NBS(N-溴代丁二酰亞胺)對(duì)1，2，4，5-四甲基苯進(jìn)行溴化，再以其產(chǎn)物1,2,4,5-四溴甲基苯為底物與α，α-二胺基對(duì)二甲苯反應(yīng)，希望它能成環(huán)得到設(shè)計(jì)的異吲哚類大環(huán)化合物。實(shí)驗(yàn)中使用了不同的溶劑如乙腈、甲醇、乙醇、DMF(N,N-二甲基甲酰胺)等，也嘗試了不同的堿如碳酸鉀、醋酸鉀

3、、三乙胺等作為促進(jìn)劑，可能由于分子拓?fù)溥x擇性方面的原因，并沒有得到目標(biāo)大環(huán)產(chǎn)物。 然后我們嘗試第二條合成路線，將得到的1,2,4,5-四溴甲基苯與對(duì)甲基苯磺酰胺反應(yīng)，生成取代的異吲哚構(gòu)建單元，酸化去掉對(duì)甲基苯磺酰，在氫溴酸結(jié)晶中得到1,2,3,5,6,7-六氫苯[1，2-c∶4,5c’]二吡啶的溴化物。強(qiáng)堿與其反應(yīng)后，得到底物1,2,3,5,6,7-六氫苯[1，2-c∶4,5c']二吡啶。碳酸鉀催化的條件下與1，3-二溴甲基苯在