基于碳負(fù)離子環(huán)化合成異吲哚啉酮化合物研究.pdf

1、很多具有異吲哚啉酮骨架的化合物都具有良好的生物活性，其在藥物、天然產(chǎn)物等方面具有重要應(yīng)用價(jià)值，此類化合物的合成也不斷發(fā)展。本論文主要開展了基于芳基碳負(fù)離子環(huán)化反應(yīng)簡(jiǎn)單高效合成異吲哚啉酮類化合物的方法研究；亞甲基橋聯(lián)吡唑/咪唑類化合物橋頭碳功能化修飾及與羰基金屬化合物反應(yīng)性能的研究。
　　本研究以鄰溴苯甲醛亞胺類化合物為底物，在低溫下形成鄰位芳基碳負(fù)離子，與一氧化碳反應(yīng)后發(fā)生分子內(nèi)環(huán)化反應(yīng)，形成具有異吲哚啉酮骨架的碳負(fù)離子，該碳負(fù)離

2、子不僅能夠和各種鹵代烴反應(yīng)形成烷基取代的異吲哚啉酮類化合物，還可以與溴代酸酯類化合物和醛類化合物反應(yīng)分別形成含有酯基和羥基的異吲哚啉酮類化合物。此方法具有簡(jiǎn)單、高效等優(yōu)勢(shì)，為此類化合物的合成和生物活性等方面的深入研究提供了一種新穎重要的方法。在底物的適用性方面，此反應(yīng)對(duì)氮上有大位阻烴基、芳基取代的鄰溴苯甲醛亞胺類底物以及對(duì)含有不同烴基、芐基的親電試劑都具有良好的反應(yīng)結(jié)果，充分證實(shí)了此反應(yīng)具有很好的底物適用性。對(duì)所合成的化合物的生物活性測(cè)

3、試表明，其中一些化合物具有很好的殺菌活性。設(shè)計(jì)合成了雙(1-甲基咪唑-2-基)甲烷和1-(1-甲基咪唑-2-基)甲基-3,5-二甲基吡唑甲烷兩種結(jié)構(gòu)相似的配體，在用S和Ph2SnCl2對(duì)其橋頭碳修飾后形成了相似的к2-[N,S]雙齒配位金屬化合物 Ph2ClSnSCH(min)2和Ph2ClSnSCH(min)(pz)。但是二者與 W(CO)6反應(yīng)時(shí)卻表現(xiàn)出完全不同的反應(yīng)結(jié)果，前者形成雙金屬配位化合物而后者在反應(yīng)過程中配體發(fā)生分解。結(jié)果