手性對(duì)映體混合物的分子識(shí)別和拆分.pdf

1、手性化合物的制備是當(dāng)今化學(xué)領(lǐng)域研究的難點(diǎn)和熱點(diǎn)之一.手性化合物與生命過(guò)程息息相關(guān),如手性藥物分子的立體構(gòu)型與受體之間的相互作用,與藥理和藥效之間存在密切的關(guān)系;生化反應(yīng)過(guò)程的立體選擇性與手性分子的立體構(gòu)型有關(guān);各類天然有機(jī)手性分子的立體構(gòu)型與它們表現(xiàn)出的生物活性有關(guān);還有高分子材料的立體構(gòu)型與性能之間的關(guān)系.然而,人工合成的手性化合物大多卻以消旋體的形式存在.因而,消旋體的手性分離具有十分重要的理論和實(shí)際意義.單一手性物質(zhì)的獲得方法有三

2、種:1)手性源合成法:是以手性物質(zhì)為原料合成其他手性化合物的方法.2)不對(duì)稱合成法:是在催化劑或酶的作用下合成得到過(guò)量的單一對(duì)映體化合物的方法.3)外消旋體的拆分:是在手性助劑的作用下,將外消旋體拆分為純對(duì)映體的方法.其中最后一種方法已被廣泛的使用,大約65﹪的非天然手性藥物是由外消旋體或中間產(chǎn)物的拆分得到.外消旋體的拆分又可分為化學(xué)拆分法,酶或微生物法,色譜拆分法,其中尤以化學(xué)拆分法易于工業(yè)化,應(yīng)用最為廣泛.近年來(lái),在分子識(shí)別原理的指

3、導(dǎo)下,共結(jié)晶分離手性異構(gòu)體的方法得到了進(jìn)一步的發(fā)展.該論文用分子識(shí)別原理對(duì)手性化合物分離的方法進(jìn)行了研究,目的在于開(kāi)發(fā)分離手性異構(gòu)體更為有效的方法,并揭示手性拆分的某些規(guī)律,研究小分子手性識(shí)別的機(jī)理.該論文以扁桃酸和某些氨基酸外消旋體為研究對(duì)象,進(jìn)行手性異構(gòu)體的分離研究.通過(guò)手性拆分劑和手性異構(gòu)體作用生成非對(duì)映異構(gòu)體復(fù)合物,利用非對(duì)映異構(gòu)體復(fù)合物溶解度的差異,復(fù)合物結(jié)晶先后從溶液中析出,可使手性異構(gòu)體得到了分離.<'1>H NMR法研究