2023年全國碩士研究生考試考研英語一試題真題(含答案詳解+作文范文)_第1頁
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文檔簡介

1、探索碳-碳成鍵反應(yīng)和構(gòu)筑分子骨架的策略是有機(jī)合成化學(xué)的一個主要研究領(lǐng)域,它對快速、高效地合成復(fù)雜天然產(chǎn)物分子或制備生物活性化合物庫起著至關(guān)重要的作用。本論文工作包括兩個部分,一部分是水相“一鍋法”Wittig反應(yīng)用于合成肉桂酰胺類化合物庫;而另一重點部分是開展海洋大環(huán)內(nèi)酯Iriomoteolide-1a多個立體異構(gòu)體的全合成。
   第一章首先簡要介紹了與Iriomoteolides同生源的海洋大環(huán)內(nèi)酯Amphidinolide

2、s的分子結(jié)構(gòu)特征及本課題組完成Amphidinolide T2、X、及Y全合成研究取得的一些成果。然后介紹了海洋大環(huán)內(nèi)酯Iriomoteolide-1a、-1b、-1c、及-3a的結(jié)構(gòu),并著重闡述了國內(nèi)外多個研究小組關(guān)于Iriomoteolide-1a的全合成研究進(jìn)展、以及Iriomoteolide-1a分子結(jié)構(gòu)推斷的錯誤。提出了本論文開展Iriomoteolide-1a全合成研究的思路,既建立一種具可塑性的“四模塊”合成法,利用烯烴關(guān)

3、環(huán)復(fù)分解(RCM)反應(yīng)來構(gòu)筑20元大環(huán),并通過合成多個Iriomoteolide-1a立體異構(gòu)體來探索天然產(chǎn)物的正確分子結(jié)構(gòu)。
   作為初始階段的工作,第二章簡略介紹了含有肉桂酰胺結(jié)構(gòu)單元的生物活性天然產(chǎn)物,并著重詳述了α-溴代乙酰胺參與的水相“一鍋法”Wittig反應(yīng)、反應(yīng)條件的優(yōu)化、以及底物的適用范圍等實驗結(jié)果,并制備了含近70個肉桂酰胺的化合物庫。
   第三章簡述了烯烴關(guān)環(huán)復(fù)分解反應(yīng),包括常用催化劑及其在天然產(chǎn)

4、物全合成中的應(yīng)用實例。文獻(xiàn)報道的syn-和anti-選擇Abiko-Masamune不對稱Aldol反應(yīng)用來制備含(18S,19R)構(gòu)型的C17-C23烷基碘片段、以及三個C1-C6α,β-不飽和酸立體異構(gòu)體,分別含(2E,4R,5S)、(2E,4S,5R)、及(2E,4S,5S)絕對構(gòu)型。后者的三取代雙鍵構(gòu)型是通過Me2CuLi對丙炔酸酯的Michael加成反應(yīng)加以控制。詳細(xì)記述了以“四模塊”合成法,即按烷基硼的Suzuki-Miya

5、ura反應(yīng)、銦參與的醛烯丙基化反應(yīng)、及關(guān)環(huán)復(fù)分解反應(yīng)的順序分別全合成得到三個(2E,4R,5S,18S,19R)-、(2E,4S,5R,18S,19R)-、及(2E,4S,5S,18S,19R)-Iriomoteolide-1a立體異構(gòu)體和(2E,4S,5R,18S,19R)-Iriomoteolide-1b。
   第四章詳細(xì)記述了以同樣的“四模塊”合成法完成含(18R,19S)構(gòu)型三個Iriomoteolide-1a立體異構(gòu)

6、體的全合成,分別具有(2E,4R,5S,18R,19S)、(2E,4S,5S,18R,19S)、及(2Z,4R,5S,18R,19S)絕對構(gòu)型。其中C17-C23烷基碘片段的制備利用了Sharpless不對稱環(huán)氧化及經(jīng)Me2CuLi環(huán)氧開環(huán)反應(yīng)相結(jié)合的策略用于構(gòu)筑其anti-aldol結(jié)構(gòu)單元。盡管本論文工作全合成得到的所有立體異構(gòu)體同天然產(chǎn)物Iriomoteolide-1a/1b的結(jié)構(gòu)不符,但收集到的結(jié)構(gòu)信息對后續(xù)研究具有參考價值。<

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