基于二氨基螺雙芴結(jié)構(gòu)的有機光電功能材料：(Ⅰ)手性螺二胺的合成及對L-苯丙氨酸的識別應(yīng)用(Ⅱ)具有空穴傳輸性能的電致發(fā)光材料.pdf

1、 校代碼：10270 分類號：O62 學(xué)號：122200784 碩 士 學(xué) 位 論 文 基于二氨基螺雙芴結(jié)構(gòu)的有機光電功能材料: （I）手性螺二胺的合成及對 L-苯丙氨酸的識別應(yīng)用;(II)具有空穴傳輸性能的電致發(fā)光材料 學(xué) 院 ： 生命與環(huán)境科學(xué)學(xué)院 專 業(yè) ： 有 機 化 學(xué) 研 究 方 向 ： 有 機 光 電 材 料 研究生姓名 ： 丁 寧

2、 指 導(dǎo) 教 師 ： 肖 海 波 完 成 日 期 ： 2 0 1 5 年 5 月 上海師范大學(xué)碩士學(xué)位論文 摘要 I 摘要 摘要 手性是自然界中普遍存在的一種現(xiàn)象。在自然界中，構(gòu)成生命的基本分子很多都是手性分子，這些生命體中的手性分子常常是以一種對映體的形式存在的。例如，構(gòu)成蛋白質(zhì)的氨基酸都是 L-氨基酸。手性識別的過程不僅出現(xiàn)在各種自然體系中，還廣泛的存在于很多實踐應(yīng)用領(lǐng)域，例如不對稱催化，分子識別以及對映體

3、拆分等方面。 目前螺雙芴類化合物的研究主要集中在有機電致發(fā)光領(lǐng)域，但其自身特殊的結(jié)構(gòu)，表明其在手性識別領(lǐng)域也應(yīng)具有較大的應(yīng)用潛能，然而目前對于螺環(huán)化合物的手性研究， 特別是對于手性螺二芴化合物的手性識別研究， 鮮有報道。 我們主要做了以下工作： 第一部分：我們系統(tǒng)匯總文獻，分別闡述手性識別、螺雙芴化合物以及有機電致發(fā)光材料的基本簡介與研究進展。 第二部分：經(jīng)過不斷的嘗試，成功將手性螺雙芴化合物利用樟腦-10-磺酸拆分出來， 并合成出含有

4、硫脲結(jié)構(gòu)手性識別試劑 （-） -SPF-NCS 和 （+） -SPF-NCS，研究了它們對 6 種不同氨基酸的手性識別作用，研究結(jié)果發(fā)現(xiàn)不同手性的目標(biāo)化合物 SPF-NCS，不論是紫外光譜還是熒光光譜，對 L-苯丙氨酸的響應(yīng)現(xiàn)象差異明顯，而對于其他氨基酸基本沒有變化。UV 光譜中，(+)-SPF-NCS 與 L-苯丙氨酸作用后吸光度增大，而(+)-SPF-NCS 與 L-苯丙氨酸作用后吸光度減小。PL 光譜中，(-)-SPF-NCS 與

5、 L-苯丙氨酸作用后熒光強度減小，而(+)-SPF-NCS與 L-苯丙氨酸作用后吸光度增大。因此可以認(rèn)為該目標(biāo)化合物可以用來特異性識別作為人體一種必需氨基酸的 L-苯丙氨酸。 第三部分：將含有叔丁基的二氨基螺雙芴利用活潑的氨基與傳統(tǒng)空穴傳輸材料相結(jié)合，設(shè)計、合成了三種新型的具有空穴傳輸性能的螺雙芴類化合物SPF-BTP、 SPF-BCZ 和 SPF-BMO， 并研究了所合成的化合物在光電功能材料方面的性能及應(yīng)用。熱穩(wěn)定性能的測試，研究發(fā)

6、現(xiàn)三種目標(biāo)化合物的 Tg、Td 分別為 SPF-BTP（Td：393 ℃） 、SPF-BCZ（Tg：320 ℃、Td：400 ℃） 、SPF-BMO（Td：415 ℃）均高于傳統(tǒng)空穴傳輸材料 NPB（Tg：98 ℃、Td：310 ℃） ；紫外、熒光光譜研究，研究表明三種目標(biāo)化合物熒光量子產(chǎn)率都相對較高；通過電化學(xué)性能測試的結(jié)果，計算得到它們 HOMO 軌道能級的值分別為 SPF-BTP（-5.43 eV） 、SPF-BCZ（-5.63