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文檔簡介
1、黃酮類化合物(Flavonoids),又名生物類黃酮化合物(bioflavoinoids),大量存在于自然界和人類飲食中,是自然界廣泛存在的一類具有重要生物活性的多羥基酚類物質(羥基大部分是在3、5、7位上出現(xiàn))。大部分黃酮類化合物常常以糖苷的形式存在,各種單糖和雙糖與黃酮類化合物形成了黃酮糖苷類化合物這一大家族,目前合成糖基化合物來修飾天然化合物已成為藥物化學發(fā)展的一個重要領域。本論文主要研究的是新型黃酮類化合物及7-O-糖基黃酮苷類
2、化合物的合成,論文主要涉及到三個部分: 第一部分:綜述了黃酮類化合物的分類、生物活性、應用、提取方法、合成方法和結構鑒定方法,同時對黃酮苷類化合物的提取方法、合成方法等研究進展也進行了詳細的闡述。 第二部分:改良了傳統(tǒng)的Baker-Venkatarama重排合成黃酮化合物的方法,實現(xiàn)了在堿性介質中使酯化反應和重排反應一步完成的合成黃酮化合物的路線。并以廉價易得的乙酰芳基酚為起始原料,經(jīng)過?;磻Ⅴセ磻椭嘏欧磻灾?/p>
3、排反應為關鍵步驟,三步合成了兩個A環(huán)帶酚羥基的黃酮化合物(5a、5b)。在以查爾酮為關鍵中間體的合成路線中,用氯甲基甲基醚作為保護基,在堿性條件下發(fā)生酮醛縮合反應,進行環(huán)合之后得到一系列黃酮醇類化合物,這些化合物水解后脫保護得到羥基類黃酮化合物,由此路線合成了6種黃酮類化合物(4c、5c、4d、5d、4e、5e),該合成方法具有反應條件溫和、處理簡單、產(chǎn)率較高的特點。 第三部分:針對傳統(tǒng)黃酮糖苷的合成方法中合成產(chǎn)率低的缺點,進行
4、合成方法上的改進,設計了一條以無水碳酸鉀(K2CO3)為干燥劑,以DMF和丙酮[V(DMF)/V(丙酮)]=(3∶2)的混合溶液為溶劑的合成路線,從單糖(如葡萄糖、半乳糖、乳糖)出發(fā),經(jīng)過乙?;?、溴化、糖苷化、還原等反應步驟,其中在糖苷化反應中是以四丁基溴化銨(TBBA)為相轉移催化劑的常溫下進行的,而在還原反應中是以弱堿(氨水)存在下進行水解的,由上述所合成的化合物(5a、5b)為反應底物合成了一系列新型7-O-黃酮糖苷類化合物(2m
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