單質(zhì)硫?yàn)榱蛟吹谋讲⑧绶院袜邕蛏煞磻?yīng)研究.pdf

1、雜環(huán)化合物無論從數(shù)量、種類還是用途來說，都有著舉足輕重的地位。苯并雜環(huán)類化合物由于具有特殊的生物活性以及大的共軛結(jié)構(gòu)，使其成為一類重要的雜環(huán)化合物。2號位取代的苯并噻吩是Zieuton，Benocyclidine，Raloxifene，Arzoxifene等一系列藥物的基本骨架。此外，苯并噻吩衍生物也應(yīng)用于光電材料領(lǐng)域。芳基取代的苯并噻唑表現(xiàn)出廣泛的生物活性，在抗腫瘤，抗病毒和抗菌方面，顯示出優(yōu)良的效果。另外，在天然產(chǎn)物、功能材料、工業(yè)

2、染料和農(nóng)用化學(xué)品中都能發(fā)現(xiàn)苯并噻唑的基本結(jié)構(gòu)單元?；诖?，在雜環(huán)化學(xué)不斷發(fā)展的過程中，大量合成上述兩類化合物的方法被發(fā)現(xiàn)。由于苯并噻吩和苯并噻唑都廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥領(lǐng)域，為了避免重金屬污染，研究在不使用過渡金屬催化下合成這兩類化合物的方法顯得相當(dāng)重要。此論文開展了以單質(zhì)硫?yàn)榱騺碓床皇褂眠^渡金屬的苯并噻吩和苯并噻唑合成方法的研究，主要研究內(nèi)容如下：
　　1、鄰鹵素苯甲醛，芳香乙酸酯以及單質(zhì)硫?yàn)樵系娜M分反應(yīng)，在無機(jī)堿的促進(jìn)作用下，較為

3、溫和的條件下經(jīng)分子間環(huán)化反應(yīng)生成2-芳基苯并噻吩。在該方法中，無需使用過渡金屬催化，無機(jī)堿既促進(jìn)了碳負(fù)離子的生成，又能中和體系內(nèi)產(chǎn)生的鹵化氫。副產(chǎn)物為無機(jī)物或者低沸點(diǎn)的有機(jī)物，產(chǎn)品易于分離和提純。相比之下，此方法避免了使用有難聞氣味的有機(jī)硫試劑，為苯并噻吩類化合物的合成提供了一條新的路徑。
　　2、對甲基苯胺，苯乙烯和硫單質(zhì)在催化量單質(zhì)碘和乙酸的共同作用下，三分子反應(yīng)生成6-甲基-2-苯基苯并噻唑。苯乙烯發(fā)生碳碳雙鍵的斷裂之后提供