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1、過渡金屬催化的成鍵反應(yīng)是當(dāng)代有機合成化學(xué)的基礎(chǔ)反應(yīng),是構(gòu)建碳碳、碳雜原子鍵的有效方法之一。最近,過渡金屬催化的端炔參與的反應(yīng)已經(jīng)引起了化學(xué)家們的關(guān)注,尤其是涉及sp雜化C原子的碳碳鍵形成。然而,一直以來,向末端炔烴引入未活化的烷基來構(gòu)建C(sp)-C(sp3)鍵具有很大的挑戰(zhàn)性,其報道也相對較少。
本論文研究了氮雜環(huán)卡賓銅催化的C(sp)-C(sp3)成鍵反應(yīng),并對其機理進行了探討,具體包括:
1、實現(xiàn)了氮雜環(huán)卡賓銅
2、催化的端炔和一級烷基三氟甲磺酸酯的C(sp)-C(sp3)成鍵反應(yīng)。以苯乙炔和正辛基三氟甲烷磺酸酯的反應(yīng)為模型進行條件優(yōu)化實驗。結(jié)果表明,無水無氧體系下,以二氯甲烷為溶劑,以叔戊醇鈉為堿,IMesCuCl為催化劑,能以較好的分離收率獲得交叉偶聯(lián)產(chǎn)物。最有條件下,開展了底物適用性研究。實驗結(jié)果表明,帶給電子基團的芳炔具有較高的反應(yīng)活性;此外,烷基端炔也能獲得相應(yīng)的偶聯(lián)產(chǎn)物。
2、確定了炔銅是反應(yīng)過程中的關(guān)鍵中間體,對其結(jié)構(gòu)進行了
3、單晶X-衍射表征,其結(jié)構(gòu)為[(IMes)2Cu]+[(PhCC)2Cu]-;計量實驗和動力學(xué)研究證明了炔銅是反應(yīng)的活性物種,并對反應(yīng)過程中的其他可能存在的物種進行了分析,加深了對反應(yīng)過程的理解。
3、進一步探索了氮雜環(huán)卡賓銅催化的端炔和二級烷基甲磺酸酯的C(sp)-C(sp3)成鍵反應(yīng),并以苯乙炔和2-甲磺酰氧基辛烷為標(biāo)準(zhǔn)底物對反應(yīng)條件進行了初步的探索,發(fā)現(xiàn)無水無氧條件下,以甲苯為溶劑,叔戊醇鈉為堿,SIPrCuCl為催化劑能
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