白檸檬素的合成.pdf

1、香豆素類衍生物是一類具有很強(qiáng)生物活性的天然產(chǎn)物，其合成已成為人們研究的熱點(diǎn)。白檸檬素，化學(xué)名5,7-二甲氧基香豆素，是一種重要的有機(jī)化工原料及中間體，可廣泛用于醫(yī)藥、農(nóng)藥、香料及其它精細(xì)化工行業(yè)。 本課題以間苯三酚為原料，經(jīng)過甲基化、Pechmann反應(yīng)制備白檸檬素。其中，以甲醇作為甲基化試劑，在干燥氯化氫氣體催化下制備3,5-二甲氧苯酚。選擇丁羥基二酸和丙炔酸乙酯兩種不同的環(huán)化試劑，與3,5-二甲氧苯酚反應(yīng)制備白檸檬素并比較產(chǎn)

2、率，選擇最優(yōu)反應(yīng)路線。 通過單因素，多因素正交實(shí)驗(yàn)，優(yōu)化了各步反應(yīng)的合成條件。實(shí)驗(yàn)表明，合成3,5-二甲氧基苯酚的較優(yōu)反應(yīng)條件為：干燥氯化氫氣體催化下，n(甲醇)：n(間苯三酚)=15：1，75℃下反應(yīng)7h，收率達(dá)到89％；合成5,7-二甲氧基香豆素的較優(yōu)反應(yīng)條件為：n(3，5-二甲氧基苯酚)：n(丙炔酸乙酯)：n(無水氯化鋅)=3：1：1，N2保護(hù)下，100℃下反應(yīng)2h，反應(yīng)收率為96％。以蘋果酸為環(huán)化劑時(shí)，優(yōu)化條件下，收率僅