基于微流控反應(yīng)技術(shù)的酶促含糖黃酮類(lèi)化合物區(qū)域選擇性酯化及抑菌活性研究.pdf

1、“綠色化學(xué)”是當(dāng)今社會(huì)提出的新概念，是一個(gè)多學(xué)科交叉的研究新領(lǐng)域。酶催化有機(jī)反應(yīng)是綠色合成的一種重要手段，它具有反應(yīng)條件溫和、專(zhuān)一性強(qiáng)和選擇性高等優(yōu)點(diǎn)，具有廣闊的應(yīng)用前景。含糖黃酮類(lèi)化合物是自然界中含量較高的黃酮類(lèi)化合物，具有抗腫瘤、抗炎、抗菌抗病毒等多重生理活性，在食品、化妝品以及制藥領(lǐng)域有很大的應(yīng)用前景。但由于其脂溶性較差，生物利用度低，使其應(yīng)用受到了一定的限制，因此黃酮類(lèi)化合物的結(jié)構(gòu)修飾成為了許多化學(xué)家研究熱點(diǎn)。此外，微流控技術(shù)是

2、微分析化學(xué)領(lǐng)域一直研究的熱點(diǎn)，具有傳質(zhì)傳熱速度快、反應(yīng)產(chǎn)率高、操作安全和易于放大等獨(dú)特的優(yōu)勢(shì)。隨著微加工技術(shù)的迅速發(fā)展，發(fā)現(xiàn)在微流控中可實(shí)現(xiàn)高效地酶促反應(yīng)，在生物催化領(lǐng)域也取得突破性進(jìn)展?；诖?，本文首次利用微流控技術(shù)進(jìn)行酶催化含糖黃酮類(lèi)化合物的酯化反應(yīng)，合成一系列結(jié)構(gòu)新穎的含糖黃酮酯類(lèi)衍生物，并考察了其抗菌活性。
　　論文研究了在微流控反應(yīng)器中脂肪酶催化含糖黃酮類(lèi)化合物的區(qū)域選擇性酯化反應(yīng)。以三種含糖黃酮類(lèi)化合物（橙皮苷、新橙皮

3、苷、新橙皮苷二氫查耳酮）與三種乙烯酯化合物（乙酸乙烯酯、月桂酸乙烯酯、棕櫚酸乙烯酯）發(fā)生酯化反應(yīng)，最后獲得六種含糖黃酮酯類(lèi)衍生物，產(chǎn)物經(jīng)薄層分析，1H-NMR，13C-NMR，HPLC，ESI-MS等手段表征分析和驗(yàn)證。
　　論文考察了微流控反應(yīng)器中底物結(jié)構(gòu)、底物摩爾比、反應(yīng)時(shí)間等因素對(duì)酶促含糖黃酮酯化反應(yīng)的影響。結(jié)果表明，反應(yīng)最佳條件為在微流控條件下脂肪酶催化，溶劑為DMSO/叔戊醇=1∶4的混合溶劑，底物摩爾比為1∶8，在溫度

4、52℃下反應(yīng)35min。最后還研究在微流控反應(yīng)器中和搖床反應(yīng)器中酯化反應(yīng)結(jié)果的對(duì)比實(shí)驗(yàn)，實(shí)驗(yàn)結(jié)果發(fā)現(xiàn)反應(yīng)在微流控反應(yīng)器中能得到更好的轉(zhuǎn)化率。
　　論文考察了在微流控反應(yīng)條件下底物結(jié)構(gòu)對(duì)含糖黃酮類(lèi)化合物酯化反應(yīng)的影響。實(shí)驗(yàn)結(jié)果顯示，該技術(shù)對(duì)于黃酮類(lèi)化合物具有較高的區(qū)域選擇性，區(qū)域選擇性可以達(dá)到99％，且該技術(shù)對(duì)于鏈長(zhǎng)較長(zhǎng)的乙烯酯類(lèi)化合物具有較高的酯化效率。
　　本論文還考察了含糖黃酮酯類(lèi)衍生物的抗菌活性。結(jié)果表明，經(jīng)過(guò)酯化修飾