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1、β-氨基酸及其衍生物廣泛的存在于天然產(chǎn)物、藥物分子結(jié)構(gòu)中。由于其特殊的結(jié)構(gòu),在藥物分子設(shè)計(jì)、全合成、多肽合成和超分子自組裝等領(lǐng)域都有應(yīng)用。而現(xiàn)有的合成方法有很多不足:有的使用了毒性很大或者制備方法復(fù)雜的輔劑;有的產(chǎn)率或選擇性不高,得到的產(chǎn)物往往需要手性拆分。探索新的無毒、簡(jiǎn)單、高效的β-氨基酸綠色合成方法,是學(xué)科的熱點(diǎn),對(duì)指導(dǎo)醫(yī)藥工業(yè)生產(chǎn)也有很大的價(jià)值。
本論文設(shè)計(jì)了一種以醫(yī)藥中間體(L)-苯甘氨醇為起始底物,合成β3-氨基酸
2、類衍生物的全合成路線。其中構(gòu)建手性中心的反應(yīng)步驟,設(shè)計(jì)合成了一種新型的由Evans手性輔劑修飾的亞甲基丙二酸酯作為Michael受體。反應(yīng)過程中,Evans輔劑調(diào)控底物與格氏試劑反應(yīng)的區(qū)域選擇性和立體選擇性,使得該步驟得到了1,4-加成選擇性81%,d.r.值為97:3的雙手性中心產(chǎn)物。通過核磁共振、測(cè)旋光度、單晶衍射等方法測(cè)定該產(chǎn)物的絕對(duì)構(gòu)型為(S)-(S)。更進(jìn)一步的,對(duì)其中的共軛加成步驟進(jìn)行有機(jī)合成方法學(xué)研究,對(duì)于苯基格氏試劑,在
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