氨基酸卟啉衍生物的合成.pdf_第1頁
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文檔簡介

1、該文主要由兩部分組成:(1)帶有纈氨酸側(cè)鏈的卟啉TAPP-Val和帶有β-葡萄糖基絲氨酸側(cè)鏈的卟啉TAPP-SerZ-PAG的全合成;(2)以苯胺作為TAPP的模擬物對(duì)卟啉化合物的磷?；磻?yīng)進(jìn)行了初步探索.第一部分:參照A.D.Adler的合成策略,以對(duì)硝基苯甲醛、吡咯為起始原料,經(jīng)縮合成環(huán),還原純化得到了TAPP;通過實(shí)驗(yàn)比較分析,確立了以硝基苯作溶劑,乳酸為催化劑,回流下對(duì)硝基苯甲醛和吡咯同時(shí)加入的TNPP合成路線;首次以TAPP、

2、BOC保護(hù)的纈氨酸為原料,DCC為偶合劑合成了具有BOC保護(hù)氨基酸側(cè)鏈的卟啉化合物TAPP-Val-BOC;此化合物經(jīng)分離純化、用三氟乙酸(TFA)脫去保護(hù)基后,得到了含氨基酸的卟啉衍生物TAPP-Val.由D-葡萄糖合成立體專一性的β-五乙酰葡萄糖;從β-五乙酰葡萄糖和由CBZ基保護(hù)的絲氨酸出發(fā),形成O連接的糖苷鍵,合成糖基化的絲氨酸PAG-Ser-Z;在成功合成PAG-Ser-Z的基礎(chǔ)上,進(jìn)一步與TAPP反應(yīng),首次合成了糖基氨基酸卟

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