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文檔簡介
1、杯吡咯是由吡咯環(huán)和SP3雜化碳原子通過吡咯環(huán)α位連接而組成的大環(huán)化合物。由于其結(jié)構(gòu)和性能方面具有很多的特異之處,杯吡咯構(gòu)成一類別具特色的新型杯狀化合物。它可以絡(luò)合陰離子和中性分子,從而應(yīng)用于超分子化學(xué)領(lǐng)域。本論文研究了一系列杯吡咯大環(huán)化合物的合成方法,及其對陰離子的識別功能。
1、以吡咯和相應(yīng)的酮為原料,濃鹽酸做催化劑,合成了7個杯吡咯大環(huán)化合物(1-7)。同時,探討了其反應(yīng)機理及合成條件,改進了合成方法,選擇了最佳合成方
2、法和最適宜的合成條件。而對于產(chǎn)品的提純,大多采用直接重結(jié)晶的方法,簡化了提純步驟,并得到較純的杯[4]吡咯主體化合物,其中化合物7未見其他文獻報道過。
2、從丁酮,甲酸乙酯為原料,合成了2-甲基-3-羰基-丁烯的氧化鈉鹽(化合物8);由丙二酸二乙酯為原料,經(jīng)氧化反應(yīng)合成了丙二酸二乙酯肟(化合物9);再將上述兩種化合物在Hac/NaOAc條件下發(fā)生關(guān)環(huán)反應(yīng),生成3,4-二甲基-2-甲酸乙酯基吡咯(化合物10)。2 mol的3
3、,4-二甲基-2-甲酸乙酯基吡咯在對甲苯磺酸的催化下,與甲縮醛發(fā)生縮合反應(yīng),生成了二吡咯基甲烷中間體。在合成過程中,改變2-甲基-3-羰基-丁烯的氧化鈉鹽和丙二酸二乙酯肟的投料順序,以及延長其反應(yīng)時間,提高了3,4-二甲基-2-甲酸乙酯基吡咯的產(chǎn)率和純度;在縮合反應(yīng)中,通過加熱回流的方法,縮短了反應(yīng)時間,并利于重結(jié)晶方法,得到較純的化合物二吡咯基甲烷(化合物11a)和二吡咯基乙烷(化合物11b)。
3、將所合成的杯[4]吡
4、咯大環(huán)化合物(1-5)應(yīng)用于陰離子識別的研究。首先,測定五個杯[4]吡咯大環(huán)化合物的紫外-可見吸收光譜。然后再分別加入F-,Cl-,Br-,I-,AcO-,HSO4-,NO3-的四丁基銨鹽,觀察其吸收峰的變化。將吸收峰有變化的物質(zhì)挑出,測定受體分子與客體分子濃度比不同的情況下,紫外-可見吸收光譜的變化。經(jīng)實驗首次發(fā)現(xiàn),所研究的五個杯[4]吡咯大環(huán)化合物對NO3-陰離子均有較好的識別作用。
4、將不同濃度的甲醇質(zhì)子性溶劑加入
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