鈀催化的多取代吲哚合成研究.pdf

1、上海大學(xué)碩士學(xué)位論文鈀催化的多取代吲哚合成研究姓名：閆棟申請學(xué)位級別：碩士專業(yè)：有機(jī)化學(xué)指導(dǎo)教師：許斌20100501J ：海大學(xué)碩上學(xué)位論文A B S T R A C TF u n c t i o n a l i z e di n d o l e s a r ep r e v a l e n ts t r u c t u r a l m o t i f st h a t a l e f o u n di nm a n y n a t

2、u r a lp r o d u c t sa n dd r u g m o l e c u l e s ．T r a n s i t i o nm e t a lm e d i a t e d s y n t h e s i so f i n d o l e s a f f o r d sn e w o p p o r t u n i t i e sf o r t h ea c c e s st os u b s t i t u t

3、e di n d o l e s ．T h e w h o l e d i s s e r t a t i o nC a n b ed i v i d e di n t ot h r e ep a r t s a st h ef o l l o w i n g ：I n t h e f i r s t p a r t ，as e r i e s o ff u n c t i o n a l i z e d a l l e n e s w

4、 e r e d e s i g n e d a n ds y n t h e s i z e da sm u l t i —c e n t e r - r e a c t i o ns u b s t r a t e s ．2 ，3 - A l l e n o a t e sw e r ep r e p a r e df r o m c a r b o x y l i ca c i dc h l o r i d e sw i t hp

5、 h o s p h o r a n e u s i n gW i t t i g —H o m e rr e a c t i o n ．2 ，3 - A l l e n a m i d e sw e r e s y n t h e s i z e db y t h eD C C ／D M A P c a t a l y z e da m i d a t i o no ft h er e l a t e d2 ，3 - a l l e

6、n i ca c i d sw i t ha m i n e s ．2 ，3 - A l l e n o lw a s p r e p a r e df r o mt h er e d u c t i o nr e a c t i o no f2 ，3 - a l l e n o a t ew i t hD I B A L - H ．U n s u b s t i t u t e da l l e n eW r i t sp r e p

7、 a r e d u s i n gD o e r i n g - M o o r e - S k a t t e b o l m e t h o d ．I n t h e s e c o n d p a r t ，a n e f f i c i e n t m e t h o d f o r t h e p r e p a r a t i o n o fm u l t i —s u b s t i t u e d i n d o l

8、e sw a sd e v e l o p e dt h r o u g ha t a n d e ma m i n a t i o nr e a c t i o nf r o mf u n c t i o n a l i z e da l l e n e s a n da m i n e s ．T w Od i f f e r e n t r e a c t i o nc o n d i t i o n sw e r ed e v e

9、 l o p e df o rb o t he l e c t r o n —d e f i c i e n t a l l e n e s a n da l l e n i c h y d r o c a r b o n s ．T h i sm e t h o dh a st h ea n v a n t a g ef o ri t s s h o r tr e a c t i o n t i m e ，w i d ea p p l

10、i c a b i l i t y , h i g hr e g i o s e l e c t i v i t ya n d y i e l d s ．I n t h e t m r d p a r t ，ap l a u s i b l e m e c h a n i s mw a sp r o p o s e d a c c o r d i n g t ol i t e r a t u r e r e p o r t s ．W e

11、e n v i s i o n e d t h a t t h i s p a l l a d i u m - c a t a l y z e dr e a c t i o nm a yi n v o l v ea c a t a l y t i ci n t e r m e d i a t eO - a l l e n y l a n i l i n eo re n a m i n ed e r i v a t i v e ，w h

12、i c hc o u l db eo b t a i n e dt h r o u g h B u c h w a l d —H a r t w i ga m i n a t i o n o r h y d r o a m i n a t i o nr e a c t i o n ，r e s p e c t i v e l y ．F u r t h e rs t u d i e s t o u n d e r s t a n di t