2023年全國碩士研究生考試考研英語一試題真題(含答案詳解+作文范文)_第1頁
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文檔簡介

1、苯并呋喃和二氫苯并呋喃類化合物廣泛存在于天然產(chǎn)物中,是很多藥用植物的有效成分。6-(2-氨丙基)-2,3-二氫苯并呋喃在治療自閉癥、抑郁癥等精神疾病方面具有良好的療效,同時(shí)也是合成其它藥物的重要中間體。目前,有關(guān)6-(2-氨丙基)-2,3-二氫苯并呋喃合成的研究儀有Monte等人的一篇文獻(xiàn)報(bào)道,但該合成路線存在反應(yīng)成本高、設(shè)備要求高、反應(yīng)條件苛刻,難以實(shí)現(xiàn)大量制備和工業(yè)化生產(chǎn)等問題。因此開發(fā)一條簡便易行,適合大量制備的工藝路線具有重要的

2、實(shí)踐意義。
  為得到適合大量制備該化合物的方法,本課題組以3-甲氧基苯甲醛為原料經(jīng)亨利反應(yīng)、硝基和雙鍵的還原、氨基保護(hù)、傅-克?;?、脫甲基、環(huán)合、羰基還原等反應(yīng),合成目的產(chǎn)物6-(2-氨丙基)-2,3-二氫苯并呋喃。并重點(diǎn)對硝基和雙鍵的還原反應(yīng)、傅-克酰基化和脫甲基反應(yīng)的工藝條件進(jìn)行了優(yōu)化,得出較佳工藝條件:化合物55的還原選用Raney-Ni做催化劑,催化劑用量為反應(yīng)物質(zhì)量的8%,反應(yīng)溫度為40℃,反應(yīng)壓力為4.0 MPa,

3、產(chǎn)物收率為78.6%:合成化合物59時(shí)?;噭┑挠昧浚簄(氯乙酰氯):n(化合物57)=1.4:1,反應(yīng)溫度45℃,反應(yīng)時(shí)間6 h,產(chǎn)物收率為68.8%。本路線克服了原合成路線中還原反應(yīng)收率低,后處理困難,反應(yīng)條件苛刻,設(shè)備要求高以及不適合大量生產(chǎn)等問題;同時(shí)避免了有毒BBr3的使用和低溫、無水無氧反應(yīng)等。反應(yīng)后目的產(chǎn)物的總收率為29.2%,原合成路線的總收率為12.95%。
  本課題組同時(shí)還做了如下探索:(1)在Monte等

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