輔酶Q-,7-化合物的合成研究.pdf

1、輔酶Q7是一種類維生素物質(zhì)，是輔酶Q類化合物的一種，有著重要的生理作用。本文以香葉醇、香葉酯、對(duì)甲苯酚和輔酶Q0等為原料化學(xué)全合成輔酶Q7，總收率2.39％。合成工藝路線簡(jiǎn)單，原料廉價(jià)易得，反應(yīng)條件溫和。全合成共分三步完成：合成母環(huán)、合成側(cè)鏈、接鏈。 合成母環(huán)兩種保護(hù)形式：2,3,4,5-四甲氧基甲苯，3，4-二甲氧基-2,5-二芐氧基甲苯。2,3,4,5-四甲氧基甲苯由兩條路線獲得：(1)以輔酶Q0為原料，經(jīng)催化氫化和甲醚化反

2、應(yīng)制得，收率為91.0％；(2)以對(duì)甲苯酚為原料，經(jīng)溴代、甲氧基化和甲醚化反應(yīng)制得，收率為57.7％。3，4-二甲氧基-2,5-二芐氧基甲苯以輔酶Q0為原料，經(jīng)催化氫化和芐醚化反應(yīng)制得，收率為91.0％。 合成側(cè)鏈以香葉醇、香葉酯為原料。香葉醇經(jīng)溴化、砜基化，得香葉砜，收率80.1％；香葉酯經(jīng)烯丙基位氧化，硼氫化鈉還原，溴化，得(2E，6E)-1-溴-2,6-二甲基-8-乙酰氧基-辛二烯，收率30.3％；經(jīng)Biellmann-D

3、ucep砜基偶聯(lián)得(2E,6E，10E,14E)-3，7，11，15-四甲基-9-砜基-2,6,10,14-四烯十六烷-1-醇乙酸酯，dppp.PdCl2催化脫砜，得(2E,6E,10E,14E)-3，7，11，15-四甲基-2,6,10，14-四烯十六烷-1-醇，收率95％；再經(jīng)溴化，砜基化，偶聯(lián)，脫砜，得(2E,6E,10E,14E,18E,22E)-3，7，11，15，19,23-六甲基-2,6,10，14,18,22-六烯二十四

4、烷-1-醇，收率60％。 接鏈分兩步：4,3-二甲氧基-2,5-二芐氧基甲苯與4-苯磺?；?3-甲基-2-丁烯-1-醇乙酸酯傅克烷基化反應(yīng)，得6-(3-甲基-4-苯磺酸基-2-丁烯基)-4,3-二甲氧基-2,5-二芐氧基甲苯，收率72％；(2E,6E,10E,14E,18E,22E)-3，7，11，15，19,23-六甲基-2，6，10，14,18,22-六烯二十四烷-1-醇溴化后與6-(3-甲基-4-苯磺酸基-2-丁烯基)-4