苯并咪唑新化合物的設計合成及其陰離子識別與抗微生物活性研究.pdf

1、苯并咪唑化合物具有廣泛的潛在應用，作為藥物具有廣譜的生物活性，如抗微生物、抗寄生蟲、抗癌、抗炎、抗高血壓等，作為人工受體用于分子和離子識別，作為配體具有強的絡合金屬能力。本論文基于國內(nèi)外苯并咪唑類化合物抗微生物及作為人工受體的研究現(xiàn)狀，設計合成了一系列苯并咪唑類新化合物包括雙苯并咪唑、鹵芐苯并咪唑、苯并咪唑環(huán)番、苯并咪唑鎓以及苯并咪唑金屬配合物，初步研究了其陰離子的識別與抗微生物活性，探討了構(gòu)效關(guān)系。 本論文以2-巰基苯并咪唑和

2、2,4—二氯芐氯等為原料，經(jīng)過S—烷基化、N—烷基化和環(huán)化等多步反應，合成了一系列雙苯并咪唑化合物19a～19h、鹵芐苯并咪唑20a～201、苯并咪唑環(huán)番21a～21d、苯并咪唑鎓類化合物23a～23b以及苯并咪唑金屬配合物24a～24d、25、26a～26b、27a～27d。 所獲苯并咪唑金屬超分子配合物經(jīng)IR、X—ray粉末衍射等對其結(jié)構(gòu)進行了確認。 所獲苯并咪唑新化合物經(jīng)1H—NMR、13C—NMR、IR、MS等譜

3、所證實，部分化合物用1H-1HCOSY、13C-1H COSY、DEPT等現(xiàn)代分析測試手段進行了深入的確認。 對所合成的化合物進行光譜分子探針初步研究。結(jié)果表明，含有雙2,4—二氯芐基的苯并咪唑環(huán)番21c分別在280 nm和660 nm左右有熒光吸收和發(fā)射。20k分別在370nm和450 nm左右有熒光吸收和發(fā)射；苯并咪唑金屬Ni(Ⅱ)配合物27b在330 nm處有激發(fā)，在380 nm左右有熒光發(fā)射，峰形強烈，譜帶較寬，激發(fā)與發(fā)

4、射相間較近。21c、20k和27b作為新型光譜分子探針具有潛在的研究和應用開發(fā)價值。 研究了開鏈雙苯并咪唑化合物19g以及苯并咪唑環(huán)番21a、21b、21c、21d作為主體分子對客體Cl—、Br—、I—、CH3COO—、HPO2-4、H2PO-4、PhCOO—、p—OOC—Ph—COO2-、o—OOC—Ph—COO2-、Triazole—等陰離子的識別作用。研究表明，所選主體分子19g、21a、21b、21c、21d對Cl—、B

5、r、CH3COO—、HPO2-4、H2PO4—以及Triazole—等陰離子沒有明顯的識別作用，而對I—、PhCOO—、o—OOC—Ph—COO2-、p—OOC—Ph—COO2-具有明顯的識別作用。 體外抗微生物研究表明：所合成的目標化合物均具有有效的抗菌、抗真菌活性。苯并咪唑環(huán)番21a～21c的體外抗菌活性效果較好，苯并咪唑金屬配合物24a～24d、25、26a～26b、27a～27d的體外抗菌、抗真菌活性普遍較好，其中苯并咪