新型含1,2,3-三氮唑結(jié)構(gòu)單元的喹啉酮衍生物的合成方法研究.pdf

1、AthesissubmittedtoZhengzhouUniversityforthedegreeofMasterThesynthesisofnovelquinolineketonederivativescontaining123triazoleunitByWeiQiurenSupervisor：ProfChenXiaolanOrganicChemistryDepartmentofChemistryApril2013摘要摘要喹啉酮及其含

2、喹啉酮骨架結(jié)構(gòu)的有機(jī)分子具有很好的生物活性，喹啉酮是重要的醫(yī)藥、農(nóng)藥中間體，它是生產(chǎn)抗滴蟲(chóng)、螺旋體、阿米巴原蟲(chóng)藥氯碘喹啉和雙碘喹啉的原料，也是制造染料、農(nóng)藥的中間體、抗HIV病毒藥物中間體，其硫酸鹽和銅鹽絡(luò)合物是優(yōu)良的殺菌劑，還是作為絡(luò)合指示劑和色層分析的試劑。另外，結(jié)構(gòu)中含有1，2，3三氮唑的化合物具有廣泛的生理活性，如抗HIV、抗菌、治療神經(jīng)性精神錯(cuò)亂、選擇性D3腎上腺素受體激動(dòng)劑等。近年來(lái)，1，2，3三氮唑作為一種重要的藥效團(tuán)，已

3、經(jīng)被用于多肽、DNA、RNA和糖類等化合物結(jié)構(gòu)修飾中，并表現(xiàn)出良好的效果，所以以三氮唑?yàn)槟阁w結(jié)構(gòu)的一系列新的藥物分子也層出不窮。喹啉酮和疊氮骨架結(jié)構(gòu)都是重要的藥效基團(tuán)，但是到目前為止，還沒(méi)有合成出同時(shí)含有喹啉酮與三氮唑活性結(jié)構(gòu)的新型化合物，為此，我們利用藥物拼合的原理，設(shè)計(jì)一種五步合成法，成功合成一類有潛在藥物活性新型的含三氮唑的喹啉酮衍生物。本論文著重對(duì)新型含三氮唑的喹啉酮衍生物的合成方法和所有合成化合物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行了探索研究，具體內(nèi)容

4、如下：(1)五步合成含三氮唑喹啉酮衍生物合成方法：第一步：以丙二酸和丙酮為原料在乙酸酐和濃硫酸的條件下合成丙二酸亞異丙酯，第二步：以丙二酸亞異丙酯再與苯胺類化合物發(fā)生胺解反應(yīng)合成丙二酸單苯酰胺，第三步：以丙二酸單苯酰胺在伊頓試劑(甲基磺酸和五氧化二磷混合物)的條件下進(jìn)行關(guān)環(huán)合成喹啉酮化合物，第四步：喹啉酮化合物，氯代疊氮和碘化鈉為起始反應(yīng)物，無(wú)水丙酮為溶劑通過(guò)取代反應(yīng)合成疊氮化合物，第五步：以苯基炔丙基醚和疊氮化合物的反應(yīng)為模板使用一價(jià)