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文檔簡介
1、基于自身氫遷移的串聯(lián)反應(yīng)越來越受到人們的重視,它不僅原子經(jīng)濟,反應(yīng)高效,而且對環(huán)境友好。我們課題組一直對基于自身氫轉(zhuǎn)移的反應(yīng)及其機理探究十分感興趣。之前我們課題組已經(jīng)發(fā)現(xiàn)N-甲基異噁唑啉烷在釕催化下會發(fā)生氮氧鍵斷裂重排及自身氫遷移的反應(yīng),基于對自身氫遷移反應(yīng)的濃厚興趣,我們將此策略運用到其它串聯(lián)反應(yīng)中。本論文分為以下幾個部分:
(1)醇的直接胺化反應(yīng):在無過渡金屬存在條件下,催化量的KOH實現(xiàn)了醇對胺的直接烷基化反應(yīng)。經(jīng)過一系
2、列的對照反應(yīng)對機理進行了探究,首次提出了“半縮胺模型”,合理地解釋了反應(yīng)過程和機制。之后將該方法學(xué)進行了克級反應(yīng)嘗試,證明了該方法具有較很好的實用性。相比本論文的方法,文獻中通常需要過渡金屬催化,同時需要過量的堿、高溫等條件,操作復(fù)雜且成本高。
(2)醇的直接Julia烯基化反應(yīng):基于自身氫遷移策略以及上述研究經(jīng)驗,利用普通砜試劑與醇作為反應(yīng)原料,在過量堿、高溫以及沒有過渡金屬存在條件下,實現(xiàn)了醇的直接Julia烯基化反應(yīng),生
3、成E式專一的產(chǎn)物。該反應(yīng)操作簡便,高效專一,并且原料便宜易得。相比本論文的方法,經(jīng)典Julia烯基化反應(yīng)需要多步反應(yīng),操作復(fù)雜,并且用到正丁基鋰、對環(huán)境不友好鈉汞齊等試劑。
(3)醇的直接Wittig烯基化反應(yīng):根據(jù)上述研究推測,醇與Wittig試劑可能會直接發(fā)生烯基化反應(yīng)。通過進一步研究證實,用空氣作為綠色氧化劑,在過量堿的作用下,實現(xiàn)了醇的直接Wittig烯基化反應(yīng)。該方法條件溫和,環(huán)境友好。然后該方法還被應(yīng)用到克級制備抗
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